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環(huán)烷烴（含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)的飽和烴）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-22

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環(huán)烷烴

含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)的飽和烴

環(huán)烷烴（huán wán tīng），含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)的飽和烴。有單環(huán)脂環(huán)和稠環(huán)脂環(huán)。含有1個脂環(huán)且環(huán)上無取代烷基的環(huán)烷烴，分子通式為CnH2n。環(huán)戊烷、環(huán)己烷及它們的烷基取代衍生物是石油產(chǎn)品中常見的環(huán)烷烴。稠環(huán)環(huán)烷烴存在于高沸點石油餾分中。環(huán)烷烴有很高的發(fā)熱量，凝固點低，抗爆性介于正構(gòu)烴和異構(gòu)烴之間。化學(xué)性質(zhì)和烷烴相似。其中以五碳脂環(huán)和六碳脂環(huán)的性質(zhì)較穩(wěn)定。

基本信息

中文名	環(huán)烷烴
外文名	naphthenes; cycloalkanes; cycloparaffins; naphthenic hydrocarbons
簡介	最簡單的脂環(huán)烴是環(huán)丙烷。
包含	有單環(huán)脂環(huán)和稠環(huán)脂環(huán)
分子通式	CnH2n
含義	含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)的飽和烴

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簡介

環(huán)烷烴是指分子結(jié)構(gòu)中含有一個或者多個環(huán)的飽和烴類化合物。最簡單的脂環(huán)烴是環(huán)丙烷。

脂環(huán)烴是不少重要藥物的主要成份。

分類和命名

環(huán)烷烴

1. 環(huán)烷烴的分類：（1）按碳數(shù)的多少分環(huán)上碳原子數(shù)為3~4時，稱為小環(huán)；為5~6時，稱為普通環(huán)；為7~12時，稱為中環(huán)；大于12時，稱為大環(huán)。（2）按環(huán)的多少分分子中只有一個環(huán)的稱為單環(huán)；兩個環(huán)的稱為雙環(huán)；有三個或以上環(huán)的稱為多環(huán)。（3）按環(huán)的結(jié)合方式分兩個環(huán)共用一個碳原子——螺環(huán)；兩個環(huán)共用兩個碳原子——稠環(huán)；兩個環(huán)共用兩個以上碳原子——橋環(huán)。

2.命名：（1）單環(huán) 在相應(yīng)的開鏈烴名稱前加一個“環(huán)”字即可，若有官能團(tuán)就使其位次號最小或盡可能的使取代基有最低的系列編號。（2）多環(huán) 除了在開鏈烴的名稱前加“環(huán)”字外，還需指明環(huán)的個數(shù)及兩個橋頭碳原子間的碳原子數(shù)，期間用“·”隔開，括在方括號里。

穩(wěn)定性

1.角張力 2.扭轉(zhuǎn)張力 3.空間位阻

具有脂肪族性質(zhì)的環(huán)烴，分子中含有閉合的碳環(huán)，但不含苯環(huán)。

脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)式常用多邊形表示，多邊形的每個頂點代表一個碳原子和扣除取代基后使碳原子保持 4 價所需的氫原子。

脂環(huán)烴也可含有兩個以上的碳環(huán)，它們可用多種方式連接：分子中兩個環(huán)可以共用一個碳原子，這種體系稱為螺環(huán)；環(huán)上兩個碳原子之間可以用碳橋連接，形成雙環(huán)或多環(huán)體系，稱為橋環(huán)；幾個環(huán)也可以互相連接形成籠狀結(jié)構(gòu)。

單環(huán)烴的命名是用環(huán)字表示環(huán)烴，用丙、丁、戊等表示環(huán)內(nèi)碳原子的數(shù)目，用烷、烯、炔等表示環(huán)內(nèi)只有單鍵或有雙鍵、叁鍵，取代基的表示方法與鏈烴相同。雙環(huán)烴是根據(jù)環(huán)內(nèi)碳原子的總數(shù)稱為雙環(huán)〔〕某烷（或烯），在方括號內(nèi)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示聯(lián)結(jié)橋頭碳原子的每個碳橋上碳原子的數(shù)目，先寫大環(huán)的碳原子數(shù)。如兩個橋頭碳原子直接相連，則橋上碳原子數(shù)為0。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用圓點分開。螺環(huán)的命名與雙環(huán)化合物相似，根據(jù)環(huán)上碳原子的總數(shù)稱為螺〔〕某烷（或烯），在方括號內(nèi)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示除共用碳原子外，兩個環(huán)上碳原子的數(shù)目，先寫小環(huán)的碳原子數(shù)。更復(fù)雜的化合物常用習(xí)慣名。

在室溫和常壓下，環(huán)丙烷和環(huán)丁烷為氣體，環(huán)戊烷至環(huán)十一烷為液體，環(huán)十二烷以上為固體。環(huán)烷的熔點、沸點和相對密度都比含同數(shù)碳原子的直鏈烷高。環(huán)戊烷、環(huán)己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。環(huán)己烷是重要的化工原料。

構(gòu)象

1.扭船式和半椅式。

1）扭船式構(gòu)象：

將船式構(gòu)象的碳扭轉(zhuǎn)約30°，變成扭船式：

環(huán)己烷的扭船式構(gòu)象與船式相比：旗桿鍵的氫非鍵張力減少；比船式構(gòu)象低7kjmol-1

2）半椅式構(gòu)象：

把椅腳的碳C6向上提，與 C1、C2、C4、C5 成一個平面變半椅式構(gòu)象。

環(huán)已烷半椅式與椅式構(gòu)象相比：C2、C1、C6、C5、C4有扭轉(zhuǎn)張力。有角張力。比椅式能量高46kjmol-1

3）環(huán)的翻轉(zhuǎn)：

當(dāng)由一種椅式翻成另一種椅式構(gòu)象的，要經(jīng)過兩個半椅式，兩個扭船式和一船式等構(gòu)型。

4）平伏鍵與直立鍵：

環(huán)已烷的椅式構(gòu)象中，六個碳原子分別在兩個平行的平面上。C1、C3、C5在上面的平面上，C2、C4、C6在下面的平面上。環(huán)已烷環(huán)有一根三重對稱軸垂直其中的一個平面。

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