乙二硫醇,室溫下為無(wú)色有氣味的液體。可用于有機(jī)合成試劑和螯合配體。

中文名

乙二硫醇

外文名

Ethanedithiol

化學(xué)式

C2H6S2

摩爾質(zhì)量

94.20 g·mol?1

外觀

透明至淡綠色液體

密度

1.123 g/cm3 (液)

熔點(diǎn)

-41 °C

沸點(diǎn)

146 °C,63 °C, 46 mmHg

水溶性

微溶

警示術(shù)語(yǔ)

R:R10, R22

別名

1,2-乙二硫醇、二硫代乙二醇、1,2-二巰基乙烷

閃點(diǎn)

50oF

RTECS

KI3325000

SMILES

SCCS

CAS號(hào)

540-63-6

IUPAC名

Ethane-1,2-dithiol

分子量

94.20

EINECS登錄號(hào)

208-752-3

危險(xiǎn)性符號(hào)

R10R23R36R21/22

UN危險(xiǎn)貨物編號(hào)

UN30716.1/PG2

安全術(shù)語(yǔ)

S:S16

物理性質(zhì)

乙二硫醇

性狀:透明至淡綠色液體

密度(g/?cm3 ,25/4℃):1.123

熔點(diǎn)(oC):-41

沸點(diǎn)(oC,常壓):144-146

折射率:1.558

閃點(diǎn)(oF):122

溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及堿溶液。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:27.10

2、摩爾體積(m3 /mol):89.6

3、等張比容(90.2K):215.4

4、表面張力(dyne/cm):33.3

5、極化率(10-24 cm3 ):10.74

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性:小鼠經(jīng)口LD50:342mg/kg,除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明;

小鼠經(jīng)腹腔LC50:50mg/kg,除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明;

小鼠經(jīng)靜脈LC50:56200ug/kg,除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明;

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

作用與用途

1.用于有機(jī)合成和生化研究。用作金屬絡(luò)合劑。

2.?用于有機(jī)合成。用作分析試劑,如作金屬離子的配合掩蔽劑。

3.制備酮縮硫醇以保護(hù)羰基。

貯存與防護(hù)

1、按規(guī)格使用和貯存,不會(huì)發(fā)生分解,避免與氧化物接觸

2、試劑有臭味,吸入會(huì)導(dǎo)致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD50?342?mg/kg;應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性質(zhì)

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室溫下為無(wú)色有氣味的液體??捎糜谟袡C(jī)合成試劑和螯合配體。

用途

有機(jī)合成試劑

乙二硫醇比乙二醇反應(yīng)性更強(qiáng),更易與醛和酮反應(yīng)生成縮硫醛/酮。后者是有機(jī)合成中的重要中間體,也可用于羰基的保護(hù)。但是其蒸氣會(huì)引起劇烈頭疼和惡心,使用時(shí)要注意。

乙二硫醇

C2H4(SH)2?+?RR'CO?→?C2H4S2CRR'?+?H2O

縮硫醛/酮用加氫的雷尼鎳處理,硫原子脫掉,羰基被還原為亞甲基。若需恢復(fù)羰基,則要加入Hg2+ 以與體系中的硫醇反應(yīng),沉淀出HgS,使反應(yīng)平衡移動(dòng)。

二醇如乙二醇與醛酮反應(yīng)生成縮醛/縮酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發(fā)生類似反應(yīng),分別生成五元和六元縮硫醛/酮。縮硫醛的氫可被脫去,且生成的碳負(fù)離子可發(fā)生烷基化,縮硫酮?jiǎng)t不然,因此可依此區(qū)分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫醇反應(yīng)后水解制得。

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.8

2、氫鍵供體數(shù)量:0

3、氫鍵受體數(shù)量:0

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5、互變異構(gòu)體數(shù)量:

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):0

7、重原子數(shù)量:4

8、表面電荷:0

9、復(fù)雜度:6

10、同位素原子數(shù)量:0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:?UN?3071?6.1/PG?2

危險(xiǎn)品標(biāo)志:有毒

安全標(biāo)識(shí):S26?S45?S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R10?R23?R36?R21/22[1]