4-氨基苯酚又名4-氨基酚;(英文名稱(chēng)4-aminophenol),對(duì)氨基苯酚(p-aminophenol ),4-氨基-1-羥基苯(4-Amino-1-hydroxybnzene),4-羥基苯胺(4-hydroxyaniline),對(duì)羥基苯胺(p-hydroxyaniline)。常溫下為白色晶體,有強(qiáng)還原性,易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐,在濕空氣中尤甚。4-氨基苯酚有α和β兩種晶型:從水中結(jié)晶為白色片狀結(jié)晶。從乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型,為菱錐形晶體,比較穩(wěn)定,每個(gè)單位晶格含有4個(gè)分子,密度為1.29g/cm3。從丙酮中析出者為菱雙錐形或菱錐形晶體,每個(gè)晶格中含有6個(gè)分子,比較不穩(wěn)定,放置后能轉(zhuǎn)變成α晶形。4-氨基苯酚稍溶于水和乙醇,幾乎不溶于苯和氯仿,能溶于酸類(lèi)和堿類(lèi),與酸和堿都能形成溶于水的鹽,溶于堿液后很快變褐色。4-氨基苯酚加熱到110℃時(shí)有少量分解,但升華。明火可燃,燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧。具有苯胺和苯酚的雙重毒性,可經(jīng)皮膚吸收引起皮炎,能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘,其鹽酸鹽觸及皮膚,可引起劇烈的發(fā)癢或濕疹。該品為醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體。分子式為C6H7NO。

中文名

4-氨基苯酚

外文名

4-aminophenol

別名

對(duì)羥基苯胺

溶解性

微溶于水、乙醇、乙醚

CAS號(hào)

123-30-8

沸點(diǎn)

281.98℃

化學(xué)式

C6H7NO

外觀

白色片狀晶體

應(yīng)用

合成染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等精細(xì)化學(xué)品的重要中間體

穩(wěn)定性

強(qiáng)還原性

密度

1.211g/cm3

閃點(diǎn)

124.34℃

分子量

109.1259

熔點(diǎn)

188℃

水溶性

微溶

化學(xué)性質(zhì)

【CAS登錄號(hào)】123-30-8

【分子量】109.13

【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式為CHNO,化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下:

4-氨基苯酚

【常見(jiàn)的化學(xué)反應(yīng)】4-氨基苯酚即具有弱酸性,也具有弱堿性,但堿性占優(yōu)勢(shì)。可進(jìn)行烷基化、?;然⒅氐?、磺化等反應(yīng),生成許多衍生物,擴(kuò)展了其用途。對(duì)氨基苯酚與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)可生成溶于水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。在乙醚中用氧化銀氧化,生成醌亞胺,用二氧化鉛或硝酸銀氧化時(shí),生成對(duì)苯醌。也可被三氧化鉻氧化為苯醌。與過(guò)量氯反應(yīng),生成多氯醌。用發(fā)煙硫酸磺化時(shí),生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下,用乙酐?;瘯r(shí),生成N-乙酰基苯酚。與亞硝酸鈉反應(yīng),可重氮化。

【禁配物】強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)損、強(qiáng)堿。

【聚合危害】無(wú)聚合危害。

主要用途

4-氨基苯酚是合成染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等精細(xì)化學(xué)品的重要中間體。是制造偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及顯影劑的中間體,用于生產(chǎn)弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍(lán)3R、硫化藍(lán)CV、硫化新藍(lán)FBL、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、毛皮染料毛皮棕P等。醫(yī)藥工業(yè)用以制造撲熱息痛、安妥明等藥物。此外用作分析試劑,檢定金,測(cè)定銅、鐵、鎂、釩、亞硝酸鹽和氰酸鹽。也用于制備顯影劑N-甲基對(duì)氨基苯酚、抗氧劑和石油添加劑、合成高分子材料穩(wěn)定劑4-羥基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。

制造方法

4-氨基苯酚制造以原料不同有對(duì)硝基苯酚法、苯酚亞硝化法、苯胺偶合還原法、硝基苯催化加氫及電解還原法等。

(1)對(duì)硝基酚為原料還原制4-氨基苯酚,可采用鐵粉還原法、催化加氫法、硫化氫還原等法;

(2)苯酚亞硝化法由苯酚經(jīng)亞硝化、還原、酸析而得。亞硝化過(guò)程可有硫化鈉法和鐵粉氯化銨法;

(3)偶合還原法:以苯胺為原料,經(jīng)重氮化、偶合、鐵粉還原而得;

(4)硝基苯催化氫化法:多以鉑,鈀等為催化劑,在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺,隨即轉(zhuǎn)位對(duì)氨基酚,收率70-80%。在反應(yīng)系統(tǒng)中加入表面活性劑等對(duì)提高產(chǎn)率有一定效果。

(5)硝基苯電解還原法:日本三井東壓精細(xì)化學(xué)品公司采用在硫酸溶液中電解還原硝基苯,經(jīng)苯基羥胺轉(zhuǎn)位成對(duì)氨基酚。

【產(chǎn)業(yè)鏈】苯酚、硝基苯、4-氨基苯酚、4-羥基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料

【參考質(zhì)量指標(biāo)】見(jiàn)GW61720

項(xiàng) 目指 標(biāo)
含量%≥外觀熔點(diǎn)℃重氮值%≥水分%≤鐵含量%≤96.00米白色、米黃色結(jié)晶粉末186-18995.001.000.35

毒性影響

4-氨基苯酚具有苯胺和苯酚的雙重毒性,可經(jīng)皮膚吸收引起皮炎,能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘,其鹽酸鹽觸及皮膚,可引起劇烈的發(fā)癢或濕疹。對(duì)水生生物有極高毒性,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響,可能有不可逆后果的危險(xiǎn)。

急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激數(shù)據(jù):皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度

環(huán)境影響

對(duì)生產(chǎn)過(guò)程的副產(chǎn)品、廢棄物對(duì)環(huán)境的影響不容忽視。

包裝

采用內(nèi)襯塑料膜的開(kāi)口鐵桶密封包裝。

貯存

存儲(chǔ)于通風(fēng)、干燥、陰涼庫(kù)房,避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、食品混儲(chǔ)、混裝、混運(yùn),遠(yuǎn)離火種和熱源。

運(yùn)輸

按有毒可燃化學(xué)品管理運(yùn)輸。