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乳糖
一種由葡萄糖和半乳糖組成的二糖
乳糖(Lactose)是一種由葡萄糖和半乳糖以β-1,4糖苷鍵結(jié)合而成的二糖，又名1,4-半乳糖苷葡萄糖，化學(xué)式為C??H??O??，摩爾質(zhì)量為342.30 g/mol，外觀呈白色結(jié)晶粉末，無特殊氣味，有甜味，具有右旋光性。乳糖有兩種同分異構(gòu)體，即α-乳糖和β-乳糖，α-乳糖密度為1.547 g/cm3(20 ℃)，易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇；β乳糖密度為1.59 g/cm3(20 ℃)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿。α-乳糖和β-乳糖極易吸水，與一分子水結(jié)合后轉(zhuǎn)變?yōu)橐凰夕?乳糖。乳糖受熱時可燃燒，具有還原性，可還原斐林試劑和托倫試劑，在酸或酶的作用下可水解為半乳糖和葡萄糖，與堿共熱可轉(zhuǎn)化為乳果糖并分解為醛，還可與伯胺化合物發(fā)生美拉德縮合反應(yīng)生成棕色產(chǎn)物。
基本信息
中文名
乳糖
英文名
Lactose, Milk Sugar, Lactobiose
別名
1,4-半乳糖苷葡萄糖
CAS編號
14641-93-1(α-乳糖)；63-42-3(β-乳糖)
發(fā)現(xiàn)者
法布里齊奧·巴托萊蒂(Fabrizio Bartoletti, 1576-1630)
性質(zhì)
化學(xué)式
C??H??O??
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
342.30 g/mol
外觀
白色結(jié)晶粉末
氣味
無特殊氣味，有甜味
密度
1.547 g/cm3(20 ℃)(α-乳糖)；1.59 g/cm3(20 ℃)(β-乳糖)
熔點
223 ℃(α-乳糖)；252.2 ℃(β-乳糖)
溶解性
易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇(α-乳糖)；易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿(β-乳糖)
log P
-5.03(β-乳糖)
發(fā)現(xiàn)歷史
1615年，意大利內(nèi)科醫(yī)生法布里齊奧·巴托萊蒂(Fabrizio Bartoletti, 1576-1630)首次發(fā)現(xiàn)了乳糖，他通過從牛奶中蒸發(fā)水分，然后反復(fù)溶解和凝固，分離出了一種白色鹽狀物質(zhì)，便將其稱作“牛奶乳清中的的鹽(salt of milk whey)"；1700年，威尼斯藥劑師洛多維科·泰絲蒂(Lodovico Testi, 1640-1707)在他出版的書中也提到了乳糖，他稱其為“saccharum lactis”；1780年，德國化學(xué)家卡爾·威廉·舍勒(Carl Wilhelm Scheele , 1742-1786)確認(rèn)乳糖為一種糖類，并首次分離和表征了包括乳糖在內(nèi)的許多有機(jī)化合物；1843年，法國化學(xué)家讓·巴普蒂斯特·安德烈·大仲馬(Jean Baptiste André Dumas, 1800-1884)將乳糖命名為“Lactose”，源于牛奶的拉丁語“Lac”，后綴-ose表示糖，該名沿用至今；1860年，法國化學(xué)家馬賽蘭·貝特洛(Marcellin Berthelot, 1827-1907)將乳糖命名為“milk sugar”；1894年，德國化學(xué)家埃米爾·菲舍爾(Emil Fischer, 1852-1919)提出乳糖具有α和β兩種異構(gòu)體。
天然來源
乳糖主要來源于哺乳動物的乳汁，且全部溶解于乳清中。乳糖在哺乳動物體內(nèi)是由乳腺泌乳細(xì)胞合成的特有化合物，是維持滲透壓的主要成分，其他器官無法合成。人乳中含乳糖5%-8%，牛乳中含乳糖4%-6%。牛乳中的甜味完全來自于乳糖。乳糖在乳中存在三種型態(tài)：α-乳糖、β-乳糖和少量醛型乳糖，絕大部以α-乳糖和β-乳糖兩種同分異構(gòu)體型態(tài)存在。此外，某些水果和連翹屬植物的花粉管內(nèi)也含有少量的乳糖。
分子結(jié)構(gòu)
乳糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-半乳糖以β-1,4糖苷鍵結(jié)合而成的二糖。由于葡萄糖C?位置上的-OH基和-H基結(jié)合位置不同，導(dǎo)致乳糖中的葡萄糖部分有α型和β型之分，而半乳糖部分都是β型，從而構(gòu)成兩個環(huán)糖反向異構(gòu)體，含有α-D-(+)吡喃葡萄糖的稱為α-乳糖，含有β-D-(+)吡喃葡萄糖的稱為β-乳糖。α-乳糖和β-乳糖極易吸水，與一分子水結(jié)合后轉(zhuǎn)變?yōu)橐凰夕?乳糖。一水合α-乳糖在真空中緩慢加熱至100 ℃或在120-125 ℃迅速加熱時可失去結(jié)晶水形成α-乳糖，用乙醇使一水合α-乳糖水合物脫水也可形成α-乳糖。
生理作用
乳糖可作人體熱量的來源，1 g乳糖可生成16.72 kJ的熱量，牛乳中的總熱量的1/4都來自于乳糖。其GI指數(shù)(血糖指數(shù))為46.0。乳糖進(jìn)入人體后在胃中不被消化吸收，可直達(dá)腸道被小腸中的乳糖酶水解生成半乳糖和葡萄糖，半乳糖在酶催化下異構(gòu)化為葡萄糖，經(jīng)過代謝作用為人體提供能量。半乳糖還是構(gòu)成腦及神經(jīng)組織的糖脂質(zhì)的種成分，能促進(jìn)腦苷和黏多糖類的生成，對嬰兒的智力發(fā)育十分重要。乳糖可在腸道中發(fā)酵產(chǎn)生乳酸，促進(jìn)腸道乳酸桿菌繁殖，從而抑制腸道腐敗菌繁殖、促進(jìn)腸道蠕動，因此乳糖可以防治某些腸道疾病，乳酸的產(chǎn)生也可導(dǎo)致酸度增高，減少血氨，從而防治肝昏迷。乳糖還可促進(jìn)腸道中鈣、鎂及鐵等的吸收，防止佝僂病的發(fā)生。由于成年人體中乳糖酶活性較低，所以嬰兒對乳糖吸收較好，成年人則較差。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
乳糖外觀呈白色結(jié)晶粉末，摩爾質(zhì)量為342.30 g/mol，無特殊氣味，具有甜味。α-乳糖的甜度約為蔗糖的15%，而β-乳糖較α-乳糖甜度更大。乳糖沒有吸濕性，能把偏振光的振動平面向右旋轉(zhuǎn)，具有右旋光性，用(+)表示。α-乳糖一水合物的比旋光度為+89.4°，α-乳糖為+86.0°，β-乳糖為+35.0°。α-乳糖易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇，β乳糖易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿。α-乳糖溶于水后，會與β-乳糖互相轉(zhuǎn)化，直至兩者達(dá)到動態(tài)平衡為止，由于α-乳糖逐漸變?yōu)棣?乳糖，而β-乳糖的溶解度比α-乳糖高，所以溶解度會隨之上升直至平衡。此外，α-乳糖一水合物的的熔點為201-202 ℃，比熱容為1.25 KJ(kg·℃)?1；α-乳糖的密度為1.547 g/cm3，熔點為223 ℃；β-乳糖的密度為1.59 g/cm3，熔點為252.2 ℃，蒸氣壓為3.42×10?1? mmHg(25 ℃)，比熱容為1.21 KJ(kg·℃)?1。
化學(xué)性質(zhì)
乳糖受熱時，會先熔融后膨脹，最后燃燒，過程伴有焦糖臭并遺留多量炭質(zhì)。乳糖在酸或酶的作用下可水解生成半乳糖和葡萄糖，反應(yīng)方程式如下。乳糖具有還原性，可還原斐林試劑和托倫試劑。乳糖可與伯胺化合物發(fā)生美拉德縮合反應(yīng)，生成棕色產(chǎn)物。向乳糖的飽和水溶液中加入氫氧化鈉溶液并加熱，乳糖可轉(zhuǎn)化為乳果糖，溶液呈黃色至紅棕色；再加入硫酸銅試液，乳糖可分解為甲基乙二醛和甲醛等與硫酸銅反應(yīng)生成氧化亞銅，產(chǎn)生紅色沉淀。
制備方法
生物合成
乳糖可在生物體內(nèi)由葡萄糖合成。首先是葡萄糖的第6位磷酸化，再由變位酶催化使磷酰基從第6位轉(zhuǎn)移到第1位，生成的葡糖-1-磷酸與尿喘啶核苷三磷酸(UTP)結(jié)合形成尿嘧啶核苷二磷酸葡糖(UDP-葡糖)，同時釋放出焦磷酸(PPi)。在表構(gòu)酶催化下UDP-葡糖可以變?yōu)閁DP-半乳糖，最后UDP-半乳糖在乳糖合成酶的存在下把半乳糖基轉(zhuǎn)移給葡萄糖受體，在半乳糖的第1位碳原子和葡萄糖的第4位碳原子之間以β糖苷鍵相連接形成乳糖，同時釋出UDP。反應(yīng)機(jī)理如下：
實驗室制法
乳糖在實驗室中可以牛奶為原料提取。將新鮮脫脂牛奶加熱，攪拌并加入稀醋酸溶液，靜置，傾出上層清液，加入碳酸鈣粉末以除去過量的醋酸。繼續(xù)加熱使蛋白質(zhì)沉淀，抽濾后加入乙醇和活性炭，因乳糖不溶于乙醇，故當(dāng)乙醇混入乳糖水溶液后可使乳糖結(jié)晶析出。乳糖結(jié)晶后濾出母液，經(jīng)酒精洗滌后即得乳糖成品。
工業(yè)制法
乳糖的工業(yè)制法通常以干酪乳清為原料，采用結(jié)晶純化的方法制得乳糖。首先將乳清離心，分離出脂肪和酪蛋白顆粒后，蒸發(fā)濃縮去除部分固形物，然后轉(zhuǎn)移至結(jié)晶罐中，緩慢攪拌并降溫使其冷卻結(jié)晶。在93.5 ℃以下的水溶液中結(jié)晶干燥后可得α-乳糖，在93.5 ℃以上的水溶液中結(jié)晶干燥后可得β-乳糖。將結(jié)晶后的乳糖送入沉降式分離機(jī)使晶體分離出來在流化床上進(jìn)行干燥，經(jīng)碾磨和篩分達(dá)到理想粒度后包裝即得成品。分離出乳糖后的乳清含有蛋白質(zhì)，可作為飼料使用，或進(jìn)一步脫鹽作為脫脂乳的替代物使用。若制備藥用級乳糖則需進(jìn)一步純化。將食用級乳糖繼續(xù)溶于熱水中，加入活性炭、磷酸鹽和過濾物質(zhì)后，泵入壓濾機(jī)中再次結(jié)晶，經(jīng)沉淀分離機(jī)進(jìn)行分離、干燥，再經(jīng)碾磨和篩分即得藥用級乳糖。
應(yīng)用領(lǐng)域
制藥領(lǐng)域
乳糖可用于制藥領(lǐng)域。因其不具有吸濕性，易壓縮成形且與多數(shù)藥物不起作用，所以可在片劑、散劑和膠囊劑生產(chǎn)中作填充劑和稀釋劑，也可作直接壓片的填充劑和賦形劑。乳糖作稀釋劑在片劑生產(chǎn)過程中易于掌握，制成的片劑光潔美觀。乳糖也可作載體或稀釋劑應(yīng)用于吸入劑和凍干制劑中，向凍干溶液中加入乳糖可增加其體積并有助于凍干塊狀物的形成。乳糖也可在藥品生產(chǎn)中作甜味劑，或與蔗糖按比例混合制成糖衣。地塞米松片、增效左旋多巴、硝基甘油和消炎痛膠囊等藥品中都有乳糖的存在。此外，乳糖也可在獸藥中用作散劑、片劑和飼料添加劑的稀釋劑，也可與可溶性藥物配成溶液作動物(尤其家禽)飲水用。
食品工業(yè)領(lǐng)域
乳糖可用于食品工業(yè)領(lǐng)域。由于乳糖特殊的營養(yǎng)效果，所以可用于生產(chǎn)嬰兒食品。中國GB 11674-2010《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)乳清粉和乳清蛋白粉》中規(guī)定，乳糖含量應(yīng)≥61.0 g/hg；GB 10765-2010《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)嬰兒配方食品》中規(guī)定，乳糖占碳水化合物總量應(yīng)≥90%。此外，由于乳糖具有較強(qiáng)的吸附性，能夠吸附氣味和有色物質(zhì)，所以可用作肉類食品風(fēng)味和顏色的保存劑；乳糖易與蛋白質(zhì)發(fā)生美拉德反應(yīng)，添加于烘焙食品中可形成誘人的金黃色；一定比例的乳糖能消除糖果的甜膩感，所以可添加于蔗糖中用于生產(chǎn)糖果；乳糖可降低色素濃度，便于使用并降低貯藏期間的褪色，所以可用作粉狀食品色素的吸附分散劑。乳糖還可用于生產(chǎn)人造奶油等食品，以防止結(jié)晶、降低甜度、防止粘結(jié)和增強(qiáng)香味等。
生物工程領(lǐng)域
乳糖可用于生物工程領(lǐng)域。其可用作培養(yǎng)基，如乳糖修飾的殼聚糖微載體，可用于培養(yǎng)肝細(xì)胞，因乳糖可與肝細(xì)胞膜上的無唾液酸糖蛋白受體作用，所以乳糖修飾的殼聚糖微載體更有利于肝細(xì)胞的貼附和生長。乳糖是乳糖操縱子的天然誘導(dǎo)物，因此可在大規(guī)模發(fā)酵誘導(dǎo)蛋白質(zhì)的表達(dá)，生產(chǎn)重組蛋白，如誘導(dǎo)Monellin甜蛋白、蛛絲蛋白等。乳糖還可與蛋白質(zhì)反應(yīng)，彌補(bǔ)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的不穩(wěn)定性，形成具有較好的乳化性、穩(wěn)定性、抗氧化性等特性的蛋白質(zhì)-乳糖復(fù)合物，如將乳糖與大豆蛋白反應(yīng)，可提高其溶解性、乳化性、穩(wěn)定性。此外，乳糖還可用于冷凍保存豬精液，對豬精子細(xì)胞膜起到保護(hù)作用。
化工領(lǐng)域
乳糖可用于化工領(lǐng)域，以乳糖為原料可制造功能性低聚糖，如異構(gòu)乳糖、低聚半乳糖和低聚乳果糖等。它們具有雙歧桿菌增殖、低熱量、低齲齒、降低血液中的膽固醇、改善血脂、促進(jìn)鈣吸收等功能，可用作健康食品的配料。
檢測方法
氧化還原滴定法
乳糖可由氧化還原滴定法進(jìn)行檢測。試樣經(jīng)水洗后加入乙酸鉛、草酸鉀一磷酸氫二鈉溶液，靜置數(shù)分鐘后用濾紙過濾，棄去初濾液并注入滴定管中。將斐林試劑加熱至沸騰，滴入亞甲基藍(lán)，用濾液滴定至藍(lán)色完全褪盡即為終點，記錄所用濾液體積，計算得乳糖含量。
其他方法
安全事宜
毒性
乳糖是天然食品，不具有毒性。
相關(guān)疾病
乳糖不耐受
乳糖不耐受是由于小腸中缺少乳糖酶或乳糖酶活性不夠，不能將乳糖分解為葡萄糖和半乳糖，而乳糖作為一種二糖，不能直接被小腸吸收，所以大量不被吸收的乳糖在腸道中被細(xì)菌發(fā)酵，產(chǎn)生大量氣體，從而引發(fā)腹部癥狀。乳糖不耐受分為四種類型，原發(fā)性乳糖不耐受、繼發(fā)性乳糖不耐受、后天性乳糖不耐受和先天性乳糖不耐受。原發(fā)性乳糖不耐受是由于嬰幼兒斷奶后隨年齡增長乳糖酶水平逐漸下降；繼發(fā)性乳糖不耐受是由于小腸受損，如感染、腸炎等；后天性乳糖不耐受常見于早產(chǎn)兒中，可短時間內(nèi)改善；先天性乳糖不耐受是由于先天乳糖產(chǎn)生的少或不產(chǎn)生，是遺傳性疾病。乳糖不耐受最明顯的癥狀是攝入牛奶或奶制品后出現(xiàn)腹部脹氣、絞痛、腹瀉、惡心、腹鳴和嘔吐等，攝入的奶制品量越多，癥狀則越嚴(yán)重。
儲存與貯運(yùn)
乳糖應(yīng)于干燥處密封儲存。
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