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咪唑
五元芳雜環(huán)化合物
安全術(shù)語
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標簽)。
風(fēng)險術(shù)語
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R63Possible risk of harm to the unborn child.
可能有對胎兒造成傷害的危險。
理化性質(zhì)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
有毒，對小鼠經(jīng)口LD50：18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
其它有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：18.77
2、摩爾體積（
）：60.9
3、等張比容（90.2K）：161.0
4、表面張力（dyne/cm）：48.6
5、介電常數(shù)（F/m）：無可用
7、極化率（
）：7.44
性質(zhì)與穩(wěn)定性
呈弱堿性。有毒，生產(chǎn)設(shè)備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應(yīng)穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
化學(xué)反應(yīng)
咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)，并且反應(yīng)主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時，有特別不穩(wěn)定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發(fā)生反應(yīng)。
咪唑
咪唑的酰基化反應(yīng)一般也在N-3上發(fā)生，但由于?；俏娮踊史磻?yīng)能控制在一元酰基化階段，產(chǎn)物是N-?；溥?。
貯存方法
采用木桶或玻璃瓶包裝。儲存于陰涼、通風(fēng)、干燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規(guī)定儲運。
合成方法
1、由乙二醛經(jīng)環(huán)合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至
，保溫4h。冷至
，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至
，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗；濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集
（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
咪唑
（1）工業(yè)乙二醛合成法將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)釜，攪拌加熱至85～
，保溫4h。然后冷卻至
，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至
，排氨1h以上。稍冷后，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然后收集
餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應(yīng)式如下：
咪唑
咪唑
6、以乙二醛為原料，在甲醛中與硫酸銨(或氨)在下反應(yīng)，先制得咪唑的硫酸鹽，然后用氫氧化鈣中和，可得咪唑粗制品，過濾，用水洗滌，合并濾液和洗滌液，減壓蒸發(fā)濃縮，結(jié)晶，可制得。如果直接用氨，則無硫酸鹽的處理步驟，可一步制得。無論是用硫酸銨或氨，此法的收率較低，約45%。
7、其制備方法是將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至
，保溫4h，冷至，用石灰水中和至
以上，加熱至，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)蒸餾至低沸物全部蒸完，收集
餾分得咪唑。
也可用鄰苯二胺為原料，加入到甲酸中攪拌加熱，在
°保溫2h，降溫到，用
調(diào)節(jié)至pH=10，降至室溫，過濾水洗，干燥得苯并咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃硫酸，升溫至100
，慢慢滴入
。加畢，在
攪拌反應(yīng)1h，降溫至
，加水稀釋，析出結(jié)晶，過濾，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。將4，5-二羧基咪唑與氧化銅混合，加熱至
，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液，即得白色塊狀物粗品，用苯重結(jié)晶得精品咪唑。
用途說明
用作農(nóng)藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲劑和殺菌劑。
咪唑是農(nóng)藥抑霉唑、咪鮮胺等殺菌劑的中間體，也是醫(yī)藥抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中間體。用作有機合成原料及中間體，用于制取藥物及殺蟲劑。用作分析試劑，也用于有機合成。
咪唑類抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產(chǎn)中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱回流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至
，加入咪唑，激烈攪拌3h。然后減壓蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結(jié)晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應(yīng)的醇，最后在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結(jié)構(gòu)和生產(chǎn)方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。
咪唑用作環(huán)氧樹脂膠黏劑的固化劑，單獨使用不多。參考用量4～8份。固化條件
或
。固化物熱變形溫度
。咪唑與硫酸銅反應(yīng)形成一個多元配位絡(luò)合物，在室溫時穩(wěn)定，于
時分解與環(huán)氧基反應(yīng)。同時，金屬離子也可與環(huán)氧基進行離子型聚合，進入到固化物中形成螯合體。一低溫時具。有良好的儲存穩(wěn)定性，中溫又可迅速固化。這種咪唑金屬鹽用作雙氰胺固化劑的促進劑，可使固化溫度降低到
。
咪唑類主要用作環(huán)氧樹脂的固化劑，在日本占咪唑類消費量的一半以下，其用量為環(huán)氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。
危險說明
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