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酒石酸（葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一）

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酒石酸

本詞條是多義詞，共2個(gè)義項(xiàng)

葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一

酒石酸是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一，是白色結(jié)晶性粉末。

基本信息

中文名	酒石酸
摩爾質(zhì)量	150.09(D型-無(wú)水物);168.10(DL型-一水物)
別名	2,3-二羥基琥珀酸二羥基琥珀酸葡萄酸
化學(xué)式	C4H6O6
熔點(diǎn)	200至206℃

展開(kāi)

簡(jiǎn)介

酒石酸

酒石酸是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業(yè)原料。在制鏡工業(yè)中，酒石酸是一個(gè)重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。

酒石酸又稱(chēng)2,3-二羥基丁二酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內(nèi)，此鹽難溶于水和乙醇，在葡萄汁釀酒過(guò)程中沉淀析出，稱(chēng)為酒石，酒石酸的名稱(chēng)由此而來(lái)。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實(shí)中，也有少量是以游離態(tài)存在的。

性能

廠房里的酒石酸

酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內(nèi)，此鹽難溶于水和乙醇，在葡萄汁釀酒過(guò)程中沉淀析出，稱(chēng)為酒石，酒石酸的名稱(chēng)由此而來(lái)。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實(shí)中，也有少量是以游離態(tài)存在的。

酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子，存在三種立體異構(gòu)體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸，其結(jié)構(gòu)式分別為：

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱(chēng)為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無(wú)色結(jié)晶。

右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來(lái)制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹(shù)葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強(qiáng)堿或強(qiáng)酸處理制得，也可通過(guò)化學(xué)合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。

酒石酸鉀鈉又稱(chēng)為羅謝爾鹽，可配制費(fèi)林試劑，還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì)，可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱(chēng)吐酒石，并可治療日本血吸蟲(chóng)病。

質(zhì)量指標(biāo)

DL-酒石酸的質(zhì)量指標(biāo)：

指標(biāo)名稱(chēng)一水品無(wú)水品

DL-酒石酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)/%≥99.599.5

熔點(diǎn)范圍/%200～206200～206

硫酸鹽/%≤0.040.04

加熱減量/%≤11.50.5

灼燒殘?jiān)?%≤0.100.10

用途

酒石酸常用于制藥物、媒染劑和鞣劑等，也常用作拆分外消旋堿性化合物的試劑。它也是食品添加劑中的酸味劑，酸感優(yōu)于蘋(píng)果酸、乳酸等。它的幾種鹽都有重要應(yīng)用，例如實(shí)驗(yàn)室中用酒石酸鉀鈉配制斐林試劑，用于鑒定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中醛基官能團(tuán)。它的鉀鈉鹽又叫羅謝爾鹽，其晶體在壓力作用下發(fā)生極化而使兩端表面產(chǎn)生電勢(shì)差（壓電效應(yīng)），借此可以制成壓電元件，用于無(wú)線電和有線電廣播的受話(huà)器和拾音器。醫(yī)療上將酒石酸銻鉀（俗稱(chēng)吐酒石）用于治療血吸蟲(chóng)病。

毒性與安全

低毒，其酸性較強(qiáng)，對(duì)牙齒有腐蝕性。

同分異構(gòu)

酒石酸

型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí)，會(huì)沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類(lèi)中也常見(jiàn)到它的存在。分離到的酒石酸發(fā)酵細(xì)菌（Gluconoba-ctersuboxydans的變異菌株），在體內(nèi)是通過(guò)葡萄糖氧化分解，經(jīng)由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時(shí)形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料，在歷史上是很有名的。

酒石酸酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子，存在三種立體異構(gòu)體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸。

右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來(lái)制取。例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。

酒石酸與檸檬酸類(lèi)似，可用于食品工業(yè)，如制造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱(chēng)為羅謝爾鹽，可配制斐林試劑，還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì)，可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱(chēng)吐酒石，并可治療日本血吸蟲(chóng)病。

發(fā)現(xiàn)歷史

酒石酸鹽在歷史上對(duì)建立有機(jī)立體化學(xué)起了作用。1769年舍勒首次從葡萄汁的發(fā)酵液內(nèi)得到游離的無(wú)色酒石酸結(jié)晶。它的各種立體異構(gòu)體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國(guó)化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時(shí)，看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象：無(wú)旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關(guān)系，實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系，提出了對(duì)映異構(gòu)概念，為有機(jī)立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。

同分異構(gòu)體

酒石酸有兩個(gè)相同的手性碳原子，有三種立體異物體（左旋體（L-酒石酸）、右旋體（D-酒石酸）、內(nèi)消旋體）。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對(duì)映異構(gòu)體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以游離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí)，會(huì)沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類(lèi)中也常見(jiàn)到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物，其旋光性相互抵消，組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱(chēng)為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過(guò)程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上，稱(chēng)為酒石，酒石酸的名稱(chēng)就是由此而來(lái)。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹(shù)葉中。

存在與制備

制備酒石酸主要有三種方法：

1.DL-酒石酸的制備用富馬酸或馬來(lái)酸進(jìn)行氧化而得。

2.從乙二醛同氫氰酸進(jìn)行反應(yīng)然后酸水解而得。D—酒石酸，在很多果實(shí)中或很多植物的其他部分中都有發(fā)現(xiàn)，有游離狀態(tài)存在，也有同鉀、鈣、鎂結(jié)合狀態(tài)存在的。

3.酒石酸從生產(chǎn)酒時(shí)生成的粗酒石沉淀物中制備，提取酒石酸氫鉀，再轉(zhuǎn)化為酒石酸鈣鹽后，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%過(guò)氧化氫和50毫升水混合均勻，在70℃攪拌反應(yīng)8小時(shí)，再加流1小時(shí)。反應(yīng)液冷卻，加入5毫升濃硫酸，加熱沸騰1小時(shí)。冷卻，析出結(jié)晶。過(guò)濾，濾餅水洗3次，抽干、干燥，得5克酒石酸。

工業(yè)應(yīng)用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當(dāng)代有機(jī)合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來(lái)制備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來(lái)合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗(yàn)中可利用其作為除氧劑。

參考資料

[1]

SR撩酒課堂 | 沒(méi)喝過(guò)酒石酸的博士不是個(gè)好演員-娛樂(lè)-完整版視頻在線觀看-愛(ài)奇藝 · 愛(ài)奇藝[引用日期2021-12-06]

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