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正己烷
直鏈飽和脂肪烴類
正己烷（N-hexane）
基本信息
中文名
正己烷
英文名
n-Hexane
別名
己烷、正己?；鶜浠铩⒓夯鶜浠?，
CAS編號
110-54-3
分子式
C?H??
性質
結構式
CH?(CH?)?CH?
摩爾質量
86.2g/mol
外觀
無色揮發(fā)性液體
氣味
有特殊氣味
密度
0.7g/cm3
熔點
-95℃
沸點
69oC
溶解性
不溶于水，極易溶于乙醇;溶于乙醚、氯仿
蒸氣壓
17kPa（20℃）
危險性
NFPA 704
爆炸極限
1.2%-7.5%
閃點
-22℃
自燃溫度
225℃
同分異構體
常用名 | IUPAC命名 | 結構簡式 | 結構式 |
正己烷、己烷 | 己烷 | CH?(CH?)?CH? |  |
異己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH?)?CH(CH?)?CH? |  |
3-甲基戊烷 | CH?CH?CH(CH?)CH?CH? |  | |
2，3-二甲基丁烷 | CH?CH(CH?)CH(CH?)CH? |  | |
新己烷 | 2，2-二甲基丁烷 | CH?C(CH?)?CH?CH? |  |
理化性質
物理性質
正己烷是一種有機化合物，具有高脂溶性、高揮發(fā)性的特點，本身為無色揮發(fā)性液體，不溶于水，極易溶于乙醇，溶于乙醚、氯仿，有特殊氣味，摩爾質量為86.2g/mol，沸點69℃，閃點為-22℃，熔點為-95℃，其密度為0.7g/cm3，在20℃時其蒸汽壓為17kPa。
化學性質
氧化反應
正己烷是一類易燃液體，極度易燃，其蒸汽可在空氣中引起爆炸，不能與氧化性物質反應，還會腐蝕塑料、橡膠和涂料。可以和氧氣燃燒生成二氧化碳和水。
鹵化反應
毒性
正己烷空氣衛(wèi)生標準不得超過180mg/m3，人體尿液中正己烷代謝產物2，5-己二酮濃度不得超過5mg/L。并且人體在正己烷濃度為5000ppm環(huán)境下，10分鐘左右便會引起眩暈和惡心，且在2500-1000ppm濃度環(huán)境下12小時便會產生嗜睡、疲勞、食欲不振等癥狀，在2500-500ppm濃度下可導致人體肌無力、視力模糊、頭痛、厭食等，并且正己烷的代謝產物2，5-己二酮對周圍和中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有一定的神經(jīng)毒性作用。
制備
正己烷作為石油加工中產生的輕烴類副產物，其可以通過先脫輕組分方案對其進行分離純化，即利用雙精餾塔進行分離，在減壓條件下，先使用精餾塔分離正己烷重組分，然后對這一組分進入另一精餾塔，分離得到符合標準的正己烷產品。
應用
萃取作用
食品萃取
正己烷可以作為一種優(yōu)異的萃取劑或者說提取劑來使用，在食品方面，正己烷可以作為嬰幼兒奶粉測定維生素A和維生素D的提取液來使用，可以通過對奶粉進行前處理后使用正己烷進行提取，對正己烷部分處理后經(jīng)減壓濃縮，經(jīng)液相分析后可以測定奶粉中的的維生素A和維生素D的含量。
正己烷也可以用來測定蜂蜜中殘留殺蟲脒的提取，殺蟲脒作為一種酸性物質，故可以通過對蜂蜜進行堿化處理，使之變?yōu)橛坞x態(tài)，進而被丙酮溶解后使用正己烷進行提取分離，最后通過液相分析確定其含量。
小球藻同樣作為一種優(yōu)質的生物能源，其也可以利用正己烷提取其中的油脂，從而制備異養(yǎng)小球藻油脂。主要方法是通過對小球藻進行發(fā)酵培養(yǎng)后對其進行濃縮干燥，濃縮干燥后對其利用超聲波進行超聲細胞破碎，從而達到破壁處理的效果，然后使用正己烷進行萃取處理，對萃取液進行蒸餾處理即得。
醫(yī)學萃取
在醫(yī)學方面，正己烷可以作為多環(huán)芳烴的提取液，多環(huán)芳烴作為一種污染物，其對人體具有很嚴重的危害，實驗表明，正己烷和二氯甲烷的等比例混合溶液對血清中多環(huán)芳烴萃取效率最高，其提取液經(jīng)液相分析后可以測定人體血清中多環(huán)芳烴的含量情況。
其他萃取
正己烷還可以用來萃取水中的塑化劑，其萃取水樣后可以直接上機檢測，能夠避免環(huán)境中其他塑化劑引入檢測過程。同時正己烷也可以用來提取土壤中的多環(huán)烷烴，以更好監(jiān)控土壤污染。
工業(yè)應用
側面發(fā)光光纖不僅擁有端面發(fā)光光纖的特點，而且其還能夠側面發(fā)光，比端面發(fā)光光纖具有更多的應用，而我們可以通過正己烷和丙酮混合溶劑對端面發(fā)光光纖進行處理，得到側面發(fā)光光纖。
化工生產
正己烷可以作為反應溶劑使反應更加高效完成，在制備對聚異丁烯苯酚時發(fā)現(xiàn)，在不同反應溶劑條件下，反應產物的結構類型占比會有所變化，當采用二氯甲烷作為反應溶劑時，反應更有利于鄰位取代產物生成，僅采用正己烷作為反應溶劑時，有利于對位取代產物的生成。
生物利用
能源應用
正己烷還可以用作檢驗火災中助燃劑種類的提取劑，常用助燃劑包括汽油、柴油和煤油等，而正己烷可以對助燃劑進行稀釋檢驗，也可以對助燃劑燃燒殘留進行提取檢驗，最后通過液相可以分析得到助燃劑種類，正己烷對常用助燃劑提取效果很好，并且對其燃燒殘留物提取效果和石油醚相近，對芳烴和短鏈烷烴具有很好提取效果。
其他應用
正己烷的常被用作高效液相的色譜溶劑，其可以和其他溶劑結合分離極性較小或中等極性的化合物。另外正己烷還可以作為涂料稀釋劑，常用作油漆溶劑，其也可用作清洗劑、潤滑劑等。
安全事宜
健康危害
正己烷作為一類低毒性產品，在長期接觸下對身體具有危害作用，吸入容易導致人體頭暈、倦睡、遲鈍等，皮膚接觸會使皮膚干燥，發(fā)紅，誤食會引發(fā)腹部疼痛，眼睛接觸可以使人眼睛發(fā)紅、疼痛，還可以可以引起人體四肢無力、手腳麻木等，在長期接觸過程中，正己烷在進入人體后被代謝生成物2,5-己二酮，這種物質具有神經(jīng)毒性作用，可以引起神經(jīng)原的損害，從而引發(fā)人體多發(fā)性周圍神經(jīng)炎。正己烷還會導致人體心室纖顫閾和鎂、鉀、鋅等水平相較于健康人群發(fā)生一定程度的降低，且正己烷中毒患者的神經(jīng)肌電圖和心電圖與正常人會存在一定差異。
正己烷除具有神經(jīng)毒性作用外，還具有性腺生殖毒性，可以導致小鼠血清孕激素水平下降，對小鼠具有生殖內分泌干擾作用，這種干擾作用可能是通過影響性激素配體與受體的結合或其他信號途徑而產生。
毒理
吸入正己烷通常會對眼睛、鼻子、喉嚨和呼吸道造成刺激，但當停止接觸時，會有效緩解相應癥狀，在高濃度正己烷環(huán)境下可能會導致咳嗽、喘息、血性泡沫痰、頭痛、頭暈、心動過速和發(fā)燒等癥狀，吸入正己烷可能引起肺水腫和化學性肺炎，從而引起心動過速和室性心律失常，正己烷還會影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，導致人體出現(xiàn)眩暈、中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑郁綜合征等，嚴重可導致昏迷，并且長期暴露可能產生周圍神經(jīng)病變（運動感覺）和中樞神經(jīng)系統(tǒng)異常。
預防措施
應盡量減少含有正己烷的產品的使用，減少和正己烷的直接接觸，盡量遠離或間接操作；加強工作場所的通風，并注意加強局部排氣通風和呼吸防護，以及工人的個人防護，工作時不得進食，飲水或吸煙，減少手工作業(yè)，并注意個人衛(wèi)生；注意檢測工作環(huán)境中的正己烷空氣水平，并加強工人的健康宣講。
急救措施
對于慢性正己烷中毒的治療還沒有具有很好療效的解毒劑，在臨床上主要是以對病人的神經(jīng)修復為主的綜合治療，主要包括加強對患者B族維生素和能量合劑的服用，并配有活血化瘀及通絡補腎的中藥，輔以針灸、理療和四肢運動功能鍛煉、加強營養(yǎng)支持等。
消防安全
應禁止明火，禁止火花，禁止吸煙，若發(fā)生火災，應使用干粉、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳滅火，
并且不能使用壓縮空氣灌裝、卸料或轉運，使用無火花手工具，若發(fā)生爆炸著火時，使用噴霧狀水待料桶冷卻。
安全標志
正己烷為易燃物品，皮膚或眼睛接觸或吸入有害，有刺激性；吞咽攝取或長期暴露產品中有害，有累積作用，傷害器官；對環(huán)境具有危害作用。
GHS 危害聲明
H225：高度易燃液體和蒸氣[危險易燃液體]
H304：吞咽并進入氣道可能致命[危險誤吸危險]
H315：引起皮膚刺激[警告皮膚腐蝕/刺激]
H336：可能引起嗜睡或頭暈[警告 特定靶器官毒性，單次暴露，麻醉作用]
H361：懷疑損害生育能力[警告生殖毒性]
H373：長期或反復接觸會對器官造成損害[警告特定靶器官毒性，反復接觸]
H411：對水生生物有毒，影響長期[對水生環(huán)境有害，長期危害]
存儲運輸
應使用耐火設備，并且與強氧化劑分開存放，嚴格密封。
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