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糖苷
糖苷有機(jī)化合物的一類
成分
也稱配糖體。是單糖或寡糖的半縮醛羥基與另一分子中的羥基、氨基或硫羥基等失水而產(chǎn)生水合物。因此一個(gè)糖苷可分為兩部分。一部分是糖的殘基（糖去掉半縮醛羥基），另一個(gè)部分是配基（非糖部分），其鍵稱為糖苷鍵。配基部分可以是很簡(jiǎn)單的，也可以是很復(fù)雜的。糖苷鍵可以通過氧、硫、氮原子彼此連接起來，它們的糖苷分別簡(jiǎn)稱為O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷的配基可以是糖，這樣就縮合成雙糖、寡糖和多糖。
糖苷廣泛分布于植物的根、莖、葉、花和果實(shí)中。大多是帶色晶體，能溶于水。一般味苦。有些有劇毒。水解時(shí)生成糖和其他物質(zhì)。例如苦杏仁苷（amygdalin）C20H27NO11水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖c6H12O6、苯甲醛c6H5CHO和氫氰酸hCN。糖苷可用作藥物。很多中藥的有效成分就是糖苷，例如柴胡、桔梗、遠(yuǎn)志等。由于立體構(gòu)型的不同，糖苷有α和β兩類型。葡萄糖的苷（葡萄苷）和其他糖的苷，大多數(shù)是β-型糖苷。
糖苷
性狀
2．多數(shù)甙呈中性或酸性，少數(shù)呈堿性。
3．多數(shù)甙可溶于水、乙醇，有些甙可溶于乙酸乙酯與氯仿，難溶于乙醚、石油醚、苯等極性小的有機(jī)溶劑。甙類在水或其他極性較大的溶劑中的溶解度，一般隨結(jié)合的糖分子數(shù)的增加而加大。甙元的性質(zhì)亦可影響甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黃酮甙就較難溶。甙元不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。
4．甙類易被稀酸或酶水解生成糖與甙元。但是有些植物體內(nèi)原存在的甙中有數(shù)個(gè)糖分子，稱為一級(jí)甙，水解時(shí)可先脫去部分糖分子生成含糖分子較少的次級(jí)甙，次級(jí)甙進(jìn)一步水解得糖與甙元。甙水解成甙元后，在水中的溶解度與療效往往都大為降低，因此在采集、加工、貯藏與制造含甙類成分的中草藥時(shí)，必須注意防止水解。例如在采集時(shí)盡量減少植物體的破碎，采集后盡快干燥，貯藏中保持干燥，提取時(shí)不要在水溶液或酸性溶液中長(zhǎng)時(shí)間放置等。
5．天然產(chǎn)的甙類一般具有一定的光學(xué)活性（大多為左旋性）而無還原性。水解后由于生成還原糖，往往變?yōu)橛倚圆⒕哌€原性。這一性質(zhì)可用于中草藥中甙類成分的檢識(shí)。水解前后的還原性通常用Fehling試驗(yàn)來檢查。
主要分類
含硫甙
（Thioglycosides）又稱芥子油甙，水解后生成異硫氰酸酯類（芥子油）與葡萄糖。這些酯類為有一定揮發(fā)性的油狀液體，一般具有特殊氣味，本類甙在十字花科植物中廣泛分布，并有芥子酶共存，當(dāng)含此類甙的中草藥加水研磨時(shí)即因酶解生成異硫氰酸酯類而具刺激或其它生物性。如芥子中的芥子甙（Sinigrin）酶解后生成的黑芥子油即異硫氰酸丙烯酯，外用為皮膚發(fā)赤劑，有局部止痛、消炎作用。白芥子中的白芥子甙（Sinalbin）酶解后生成白芥子油即異硫氰酸對(duì)羥基芐酯，有相似作用。蘿卜根中的特殊氣味，即由其含有的蘿卜甙（Glucoraphenln）酶解后生成的蘿卜芥子油所致。
定性反應(yīng)：取藥材打碎，于30℃放置2小時(shí)后進(jìn)行蒸餾，收集餾出液，取餾出液1滴，加苯肼滴即生成氨基脲（Semicarbazlde）衍生物結(jié)晶，可于顯微鏡下檢視，可因熔點(diǎn)不同而區(qū)別各種異硫氰酸酯類化合物。
酚和芳香醇衍生的甙類
本類甙多為結(jié)晶體，無色，味苦。一般易溶于熱水，能溶于冷水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。游離甙元分子量小的常有揮發(fā)性，分子量較大者或結(jié)合成甙者均無揮發(fā)性。易水解生成甙元與糖。
柳樹皮和楊樹皮中的水楊甙（Salicin）有解熱鎮(zhèn)痛作用；牡丹皮和徐長(zhǎng)卿中的牡丹酚（Paeonol）有鎮(zhèn)痛鎮(zhèn)靜作用。杜鵑花科植物中所含的熊果甙（Arbutim）有抗菌作用。
羥基蒽醌衍生物有蒽甙
（Anthraglycosides）、蒽醌（Anthrapuinone）是具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，由它可產(chǎn)生一系列衍生物，并可與糖結(jié)合成甙。中草藥內(nèi)存在的多為羥基蒽醌衍生物及其甙類，部分為羥基蒽酚衍生物及其甙類和二蒽酮衍生物及其甙類。
（1）通性：常見的羥基蒽醌類衍生物有大黃中的大黃素（Emodin）、大黃酸（Rhein）、大黃酚（Chrysophanol）、蘆薈大黃素（Aloe-emodin）、大黃素甲醚（Physcion）、茜草中的茜草（Alizarin）等。
蒽甙與其甙元多呈黃色或桔紅色，蒽甙易溶于水，在稀醇中的溶解度比在高濃度醇中大，難溶于乙醚、氯仿或其他與水不相混溶的有機(jī)溶劑。蒽甙元大多具結(jié)晶形，不溶或難溶于水，可溶于乙醇、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑中。蒽醌類衍生物多有熒光與升華性，遇堿顯紅色，遇醋酸鎂的甲醇溶液顯紅色至紫色。蒽醌類成分大多具有致瀉作用，有些有抑菌作用，如大黃酚與大黃素。
（2）定性反應(yīng)：
2）Borntrger反應(yīng)：取藥材粉末約0．1g置試管中，加堿液數(shù)ml浸出，過濾，濾液呈紅色，加鹽酸酸化，可見紅色又轉(zhuǎn)為黃色，加數(shù)ml苯或乙醚振搖，可見有機(jī)溶劑層顯黃色，分取苯或乙醚溶液，加堿液振搖，如堿液顯紅色示有羥基蒽醌衍生物。
4）醋酸鎂反應(yīng)：取藥材粉末用甲醇加熱浸出，取1ml浸出液加0．5%醋酸鎂甲醇溶液數(shù)滴，如有蒽甙存在可顯橙、紅、紫等顏色，所顯色澤與分子中羥基的數(shù)目與取代位置有關(guān)，如果分子中至少有兩個(gè)酚性羥基位于不同苯環(huán)的α位上，如大黃素、大黃酸等顯紅色，兩個(gè)酚性羥基位于同一苯環(huán)的α位如羥基茜草素顯紫紅色；兩個(gè)酚性羥基分別位于同一苯環(huán)的α位與β位如茜素顯藍(lán)紫色。所顯色澤為羥基蒽醌與鎂成絡(luò)合物而致。
5）定量方法: 一般有重量法、容量法、螢光法、比色法等。以比色法應(yīng)用最廣泛。主要原理是利用羥基蒽醌衍生物與堿液生成紅色進(jìn)行比色。且因游離的羥基蒽醌類一般生物活性較其甙類小、故要測(cè)定結(jié)合蒽醌的含量。茲簡(jiǎn)介比色法如下：
a）標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備: 精密稱取50mg左右的1，8一二羥基蒽醌，于250ml容量并中用乙醚溶解并稀釋至刻度。精密量取上述標(biāo)準(zhǔn)液0．50、1.00、2．00、3．00、4．00、5．00m1，分別放人25ml容量瓶中，在水溶上蒸去乙醚，加5%氫氧化鈉及2%氫氧化銨混合堿液至刻度，搖勻，30分鐘后比色，以試劑為空白對(duì)照，繪出光密度——濃度的曲線。
b）測(cè)定方法:
(1)游離蒽醌的測(cè)定: 藥材粉末（40目）0．1～29，在索氏提取器中以氯仿提取至無色，氯仿液以5%氫氧化鈉及2%氫氧化銨混合堿液萃取至無色。堿液用少量氯仿洗滌，過濾，沸水浴中加熱4分鐘，冷至室溫，調(diào)整至一定體積，30分鐘后同上法比色，由標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算含量。
(2)結(jié)合蒽醌的測(cè)定: 藥材粉末（40目）0．1～1g于三角燒瓶中加30m1 5N硫酸液回流水解2小時(shí)，稍冷后加30ml氯仿繼續(xù)回流1小時(shí)，用吸管吸出氯仿液，加入20ml氯仿繼續(xù)回流1小時(shí)，吸出氯仿液后再加10ml氯仿，重復(fù)操作至提取液無色。合并氯仿液，用少量蒸餾水洗滌，用同上混合堿液同法進(jìn)行比色測(cè)定，測(cè)得之總蒽醌含量減去游離蒽醌含量，即得結(jié)合蒽醌含量。
黃酮類及黃酮甙
（Flavonoid g1ycosdes）又稱黃堿素類，是廣泛存在于植物界的一類天然色素。在許多中草藥內(nèi)是有效成分，具有C6-C3-C6的基本碳架。從這個(gè)基本碳架可以衍生出許多不同的結(jié)構(gòu)。目前已知的約有18種類型，其中主要的有下列幾種，在柏科、銀杏科、杉科等裸子植物中尚有雙黃酮（Biflayones）存在。大多數(shù)黃酮類化合物與葡萄糖或鼠李糖結(jié)合成甙，部分為游離狀態(tài)或與鞣質(zhì)結(jié)合存在。
（1）通性：黃酮類大多為黃色結(jié)晶物，也有的是無定形粉末如白花色甙元和其甙類。異黃酮幾無色或淺黃色。雙氫黃酮與雙氫黃酮醇均無色。黃酮甙一般易溶于熱水、甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯與稀堿液，難溶于冷水及苯、乙醚、氯仿中。游離的黃酮類一般難溶于，較易溶于有機(jī)溶劑（在乙酸乙酯中溶解度較大）與稀堿液。一些黃酮類在紫外光下可顯螢光，如以氨蒸汽或碳酸鈉水溶液處理后螢光更明顯。多數(shù)黃酮類可與鎂鹽、鋁鹽、鉛鹽等反應(yīng)生成顏色較深的絡(luò)合物。
（2）分布與作用：黃酮類及黃酮甙在植物界分布廣泛，許多中草藥均含本類成分如槐花米、黃芩、陳皮、葛根、野菊花、水飛薊、銀杏葉等。以豆科、蕓香科、菊科、唇形科的植物中較多。一般具降壓、抗菌以及調(diào)節(jié)血營滲透壓的作用，目前還發(fā)現(xiàn)有抑制腫瘤細(xì)胞與防護(hù)紫外線損傷的作用。
（3）定性反應(yīng)
①藥材粉末少量置試管中，加95%乙醇數(shù)ML，溫?zé)峤?，過濾，濾液加鎂粉與數(shù)滴濃鹽酸，溶液變橙或紅色。這是由于黃酮類被還原生成花色甙元與其二聚物而致。分子中羥基或申氧基數(shù)目多時(shí)，色較深，C3位上無羥基的黃酮類反應(yīng)不明顯。
（4）定量方法：一般有重量法、螢光法、比色法等，通常多用比色法。主要原理是根據(jù)黃酮類成分結(jié)構(gòu)中有堿性氧原子，一般又多有酚羥基，可以與許多試劑產(chǎn)生顏色而制定。下面簡(jiǎn)介比色法。
①標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備：精密稱取標(biāo)準(zhǔn)蕓香甙一定量，以乙醇溶解并稀釋至每ml約含60μg，精密量取0．5～5．00 ml不同量的此溶液，分別用乙醇稀釋至5．00 m1，準(zhǔn)確加入3ml 0．1M三氯化鋁溶液及5mI1M醋酸鉀溶液，放置40分鐘，在分光光度計(jì)415nm測(cè)定光密度，繪制光密度一濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線。
香豆精及香豆精甙
（Coumarin g1ycosides）香豆精又名香豆素，在植物中分布廣泛，尤以傘形科、豆科、蕓香科、菊科等植物中為多，原多數(shù)用為香料，后因發(fā)現(xiàn)其有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、抑制腫瘤與防御紫外線燒傷作用而受到重視。香豆精的基本結(jié)構(gòu)如下所示，此外尚有呋喃駢香豆精類、異呋喃駢香豆精類衍生物。秦皮中的七葉樹甙（Aesculin）、補(bǔ)骨脂中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯（Psora1en）、亮菌中的假蜜環(huán)菌素甲（ArmillarisinA）等均屬香豆精類及其衍生物。香豆精甙能溶于水、甲醇、乙醇、堿液，難溶于親脂性有機(jī)溶劑，其甙元能溶于沸水、乙醇、甲醇、氯仿、乙醚及堿液，難溶千冷水。香豆精類成分多具有芳香性，能隨水蒸汽揮發(fā)或升華，多有螢光，紫外光下或在堿往溶液中更為明顯。
定性反應(yīng)異羥肟酸鐵試驗(yàn)：藥材粉末0．5g，加5ml甲醇，在熱水浴中加熱數(shù)分鐘，過濾，濾液加7%鹽酸羥胺甲醇溶液2～3滴， 10%氫氧化鈉溶濃2～3滴，水浴微熱，冷后用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH為3～4，加1%三氯化鐵乙醇溶液1～2滴，如顯紅色或紫色反應(yīng)，示有香豆精類成分。
強(qiáng)心甙
（Cardiac g1ycosides）本甙類為存在于自然界的一類對(duì)心肌有顯著興奮作用的甙類，在醫(yī)藥上多用為強(qiáng)心藥。
（1）通性：強(qiáng)心甙元為帶有不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體衍生物。此不飽和內(nèi)酯環(huán)多數(shù)為五元環(huán)（甲型），少數(shù)為六元環(huán)（乙型），都連接在甾核的C17位上。
按照現(xiàn)代對(duì)甾體化合物的化學(xué)命名法，屬于甲型強(qiáng)心甙元的基本結(jié)構(gòu)稱為強(qiáng)心甾（cardenclide），屬于乙型甙元的基本結(jié)構(gòu)稱為海蔥甾（Scillanolide）或蟾酥甾（Bufanolide）。強(qiáng)心甙中的糖大多連接在C3羥基上，糖的分子為單糖、雙糖或多個(gè)，α一羥基糖外，尚有一類特殊的糖——α去氧糖，如D-洋地黃毒糖（Digitoxose） D夾竹桃糖等。
強(qiáng)心甙在植物體內(nèi)存在形式常為一級(jí)甙。含強(qiáng)心甙的植物中通常同時(shí)有能水解該類甙的酶存在，能水解一級(jí)甙的糖鏈的α-羥基糖（一般為末位的葡萄糖）部位而生成次級(jí)甙。無機(jī)酸可使強(qiáng)心甙完全水解成甙元與糖。
強(qiáng)心甙一般能溶于水、乙醇、甲醇等，可溶于乙酸乙酯、氯仿，難溶于乙醚、苯。強(qiáng)心甙易被酶、酸或堿水解。強(qiáng)心甙的生物活性與其化學(xué)結(jié)構(gòu)有很大關(guān)系，如果被水解成甙元或內(nèi)酯環(huán)被破壞，強(qiáng)心作用就減弱或消失。放在采集、貯藏、制造含強(qiáng)心甙的中草藥過程中更應(yīng)注意防止水解的問題。
（3）定性反應(yīng)
① Keller一Kiliani （K一K）反應(yīng): 藥材粉末1g置錐形瓶沖，加70%乙醇10m1，水浴回流30分鐘后過濾，濾液盛于小蒸發(fā)皿中，加熱蒸干。殘?jiān)苡?ml 0．5%三氯化鐵一冰醋酸溶液，將溶液傾于小試管中，沿管壁徐徐加濃硫酸1m1，二液面接觸處顯棕色環(huán)示有強(qiáng)心甙的存在；冰醋酸層顯藍(lán)綠色示有a-去氧糖的存在，如樣品含色素、樹脂較多會(huì)影響顏色的觀察，可先將樣品用乙醚提去色素等，過濾，濾渣再同上法進(jìn)行試驗(yàn)。
② 3，5二硝基苯甲酸試驗(yàn)（Kedde試驗(yàn)）同上法制備藥材的氯仿浸液，點(diǎn)樣于濾紙上，再滴3，5一二硝基苯甲酸試劑，顯紅色。本試驗(yàn)對(duì)六元不飽和內(nèi)酯環(huán)型的強(qiáng)心甙呈陰性反應(yīng)。此反應(yīng)的原理是由于不飽和內(nèi)
酯環(huán)中C21活性次甲基的存在所致。
皂甙
（1）通性: 大多數(shù)皂甙為白色或乳自色無定形粉末，富吸濕性，能溶于水、稀乙醇、甲醇、不溶于乙醚、氯仿、苯等有機(jī)溶劑。皂甙的水溶液遇醋酸鉛或堿式醋酸鉛試劑可產(chǎn)生沉淀。皂甙有去污作用，味辛辣，能刺激粘膜，尤其對(duì)鼻粘膜為甚，吸入鼻內(nèi)可打噴嚏，口服后能促進(jìn)呼吸道和消化道的分泌，所以常用為祛痰藥。皂甙與血液接觸后能破壞紅血球，產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，因此含皂甙的中草藥不能用于注射，特別是靜脈注射。皂甙溶血作用的大小隨其種類不同而異，其溶血的最低濃度稱為該皂甙的溶血指數(shù)（Haemo1ytic index），利用溶血指數(shù)可以測(cè)定中草藥中皂甙的含量，但結(jié)果較粗略，口服皂甙不會(huì)產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，可能因皂甙在胃、腸中被水解所致。皂試多能與一些大分子醇或酚類如膽甾醇等結(jié)合生成分子化合物，此類分子化合物經(jīng)過一定方法處理后可使其結(jié)合狀態(tài)破壞而將皂甙重新析出，故此性質(zhì)可用于皂甙的提取分離。
（2）分類: 根據(jù)皂甙元結(jié)構(gòu)的不同可分為兩類：
①三萜式皂甙（Triterpenoid saponins）皂甙元為三萜類衍生物，具30個(gè)碳原子。大多數(shù)在甙元上帶有羧基，故又稱酸性皂甙。在酸性溶液中形成較穩(wěn)定的泡沫，能被醋酸鉛試劑沉淀。本類皂甙在植物界分布較廣，尤以石竹科、桔?？?/a>、五加科、豆科等為多。桔梗、南沙參、黨參、人參、三七、瞿麥、甘草、遠(yuǎn)志、紫菀、地榆等許多中草藥都含有本類皂甙。其甙元有五環(huán)三萜與四環(huán)三萜二種，五環(huán)三萜又可分為β-愛留米脂醇型（β-Amyrin）、a一愛留米脂醇型等多種類型。四環(huán)三萜又可分為羊毛脂醇型（Lanostero1）等多種類型。
②甾式皂甙（Steroid saponins）皂甙元為甾體衍生物，具27個(gè)碳原子。不具羧基，故又稱中性皂甙。在堿性溶液中形成較穩(wěn)定的泡沫，能被堿式醋酸鉛試劑沉淀。本類皂甙主要存在于薯蕷科、百合科植物中，如各種薯蕷、七葉一枝花、土茯苓、知母、麥冬等。甾式皂甙因可作為合成甾體激素的原料而有重要意義。其甙元基本骨架為螺旋甾烷（Spirostane）。
（3）定性反應(yīng)：
①取0．59藥材粉末，加水5m1，煮沸浸出，過濾，浸出液放試管中激烈振搖，能產(chǎn)生持久（15分鐘以上不消失）蜂窩狀泡沫。
②取藥材粉末1g加水?dāng)?shù)ml煮沸，過濾得水浸液，取1m1，加2%血球懸浮液5ml及生理食鹽5ml搖勻，如放置5分鐘后溶液變透明（溶血），示可能有皂甙存在。
③Libermann一Buehard反應(yīng): 藥材粉末1g，加5～10ml 70%乙醇熱浸、浸出液蒸干，濃硫酸一醋酐試劑1～2滴，顏色由黃-紅-紫一藍(lán)示可能有三萜皂甙，如繼續(xù)變?yōu)榫G色示可能有甾式皂甙存在。
（4）定量方法: 可用重量法、比色法或溶血指數(shù)法測(cè)定。溶血指數(shù)法較方便，但其結(jié)果受條件（如試管大小、溶液pH、溫度。血液種類等）影響較大，故不夠精確。簡(jiǎn)述方法如下：
②溶血指數(shù)的測(cè)定: 取直徑、長(zhǎng)短一致的9支小試管，分別精確吸入0.1、0.2、0.3、 ……0．9m1中草藥浸出液，精密加緩沖液補(bǔ)足體積為1m1，各試管中再各精密加1ml 2%血球懸浮液，各管搖勻后由可以產(chǎn)生完全溶血的中草藥最低濃度來計(jì)算溶血指數(shù)。
③皂甙含量的測(cè)定：用標(biāo)準(zhǔn)皂甙（最好是同一藥中提出的純?cè)磉埃┡涑蛇m當(dāng)濃度的溶液，同上法測(cè)定溶血指數(shù)，從標(biāo)準(zhǔn)皂甙與中草藥浸出液的溶血指數(shù)計(jì)算中草藥中皂甙的百分含量。
其他類
藥學(xué)作用
皂甙類成分能降低液體表面張力而產(chǎn)生泡沫，故可作為乳化劑。內(nèi)服后能刺激消化道粘膜，反射地促進(jìn)呼吸道和消化道粘液腺的分泌，故具祛痰止咳的功效，如桔梗、遠(yuǎn)志、紫菀常用作祛痰藥。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛風(fēng)濕作用。人參皂甙具強(qiáng)壯、大補(bǔ)元?dú)庾饔茫?duì)某些病理狀態(tài)的機(jī)體起雙向調(diào)節(jié)作用或稱適應(yīng)原樣作用。不少皂甙還有降膽固醇、抗炎、抑菌、免疫調(diào)節(jié)、興奮或抑制中樞神經(jīng)、抑制胃液分泌，殺精子、殺軟體動(dòng)物等作用。有些甾體皂甙也有抗腫瘤、抗真菌、抑菌及降膽固醇作用，大量用作合成甾體激素的原料。
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尚可名片
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作者
