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咖啡因
可興奮神經系統(tǒng)的嘌呤類衍生物
咖啡因（英文：caffeine）是從茶葉、咖啡果中提取出來的一種嘌呤類的衍生物，又稱咖啡堿，純品咖啡因為白色針狀結晶或白色粉末狀物質，化學式為C?H??N?O?，味苦，無氣味。因為咖啡因的結構與腺苷類似，因此可以起到腺苷抑制劑的作用，提高神經系統(tǒng)的興奮性。純品咖啡因為白色針狀結晶或白色粉末狀物質，味苦，無氣味，熔點是236.2℃?？Х纫虻姆悬c是178℃，但在100℃時即失去結晶水，并開始升華，在120~178℃時升華迅速。
基本信息
中文名
咖啡因
英文名
caffeine
別名
咖啡堿或茶素
CAS編號
58-08-2
外觀
白色結晶粉末
熔點
235-237 ℃
密度
1.23 g/cm3
水溶性
20 g/L（20 oC）
分子式
C?H??N?O?
EINECS號
200-362-1
咖啡因被廣泛應用于食品、飲品等領域，如咖啡、茶、能量飲料和巧克力中，均含有一定量的咖啡因。少量使用咖啡因，可以刺激人體中樞神經系統(tǒng)興奮，促進人體新陳代謝，加強肌肉收縮，促進人體血液循環(huán)。因咖啡因具有收縮血管的效果，可以用于治療頭痛和偏頭痛。同時，咖啡因也是治療早產兒呼吸暫停的常用藥物。
咖啡因對胎兒可能有造畸影響，另外大量使用咖啡因也會對人體造成危害，因此世界衛(wèi)生組織（WHO）及多個國家或組織給出了不同人群攝入咖啡因的建議。
咖啡因結構
發(fā)展歷史
人類對咖啡因的利用
人類最早對咖啡因的利用，很可能處于石器時代，根據一些人類學家的推測，石器時代早期的人便發(fā)現了目前已知的絕大多數富含咖啡因的植物，并對這類植物進行了一些利用，比如直接咀嚼植物的根、樹皮和葉子，或者將之磨成糊狀再食用。
中國在秦漢以前已有與人們飲茶有關的記錄，至唐代，茶葉生產迅速發(fā)展，唐朝陸羽著《茶經》稱“茶之為飲，發(fā)乎神農氏，聞于魯周公”。 書中詳細介紹了茶葉生產的歷史、源流、現狀、生產技術以及飲茶技藝等內容。
咖啡豆的使用歷史比較模糊，最早人們可能將咖啡豆研磨之后，與其他食物混合，作為一種在旅行中可以用于提神的食物。直至公元1000年左右，人們開始用開水沖泡咖啡粉飲用。早期咖啡種植主要集中于埃塞俄比亞和也門等地區(qū)，16世紀，咖啡流入君士坦丁堡，并傳播到西班牙、北非、印度、土耳其等地，并在1615年由威尼斯商人引入歐洲。
咖啡因的發(fā)現、結構確立與人工合成
1819年，德國化學家弗里德利布·費迪南德·龍格 (Friedlieb Ferdinand Runge)，首次提取的純凈的咖啡因，使咖啡因成為了最早的被人類以純合物的形式提取的次生代謝產物之一。
“cofeina”一詞最早出現是在1823年的《醫(yī)學詞典》（Dictionnaire des termes de medecine）中，另外，德國科學家費希納（Fechner）在 1826 年也使用過“caffein”或“coffein”這兩個詞。
1826 年，德國化學家馬蒂烏斯（Martius）發(fā)現了某一物質，并將其命名為“guaranine”。1827年，法國科學家烏德里（M. Oudry）在茶葉中提取某一物質，并將其命名為“thein”。直到 1838 年和 1840 年，科學家證明“guaranine”和“thein”為相同的物質并且結構與咖啡因相同。
咖啡因對人體的作用
咖啡因對人體的整體影響
咖啡因可以作用于人體的中樞系統(tǒng)，少量咖啡因可以作用于大腦皮層高位的中樞，振奮精神并緩解疲勞，同時具有一定的紓解憂郁的作用。大劑量有興奮延腦呼吸中樞以及血管中樞的作用。此外，咖啡因可以增加腎小球的血流量，減少腎小球對鈉離子的重吸收，因此有一定的利尿作用。
另外，多項研究表明，咖啡因的服用，與2型糖尿病的患病概率以及人體體重的增加呈現負相關的關系，這可能是咖啡因的影響，也有可能是咖啡中其他成分的共同作用，具體原因尚無定論。
運動前或運動中補充適量咖啡因，可以短暫提高高強度運動項目的運動能力，但不能提高無氧運動的運動能力，也無法對力量水平進行提升。另外，咖啡因可以降低對運動疲勞的主觀感覺和運動時的疼痛閾值，并增強交感神經系統(tǒng)的活動。
咖啡因的作用機理
咖啡因的分子結構與腺苷類似，因此可以與細胞表面的腺苷受體結合，起到腺苷受體的競爭抑制劑的作用，與此同時，咖啡因與腺苷受體結合后并不會激活腺苷受體。
目前已知的腺苷受體主要有四種，分別是A1、A2A、A2B和A3，咖啡因與這四種受體均可結合，其中，A1受體是四種受體中，在人體大腦和脊髓中分布最廣泛的腺苷受體亞型，同時也是與咖啡因的親和力最大的亞型。
咖啡因的作用機制
咖啡因在人體內的代謝
咖啡因的代謝主要在肝臟中進行，其代謝路徑比較復雜，主要途徑包括：去甲基化生成二甲基取代的黃嘌呤衍生物（可可堿、副黃嘌呤、茶堿），其中，副黃嘌呤為主要的代謝產物，約占代謝產物總量的80%；該三類物質可以進一步去甲基化生成單甲基取代的黃嘌呤衍生物（1-甲基黃嘌呤、3-甲基黃嘌呤、7-甲基黃嘌呤）?？Х纫蚺c以上六種化合物的C8位均可發(fā)生氧化生成尿酸衍生物，代謝產物如下表：
反應物 | 氧化后的產物 |
咖啡因 | 1,3,7-三甲基尿酸 |
茶堿 | 1,3-二甲基尿酸 |
可可堿 | 3,7-二甲基尿酸 |
副黃嘌呤 | 1,7-二甲基尿酸 |
1-甲基黃嘌呤 | 1-甲基尿酸 |
3-甲基黃嘌呤 | 3-甲基尿酸 |
7-甲基黃嘌呤 | 7-甲基尿酸 |
副黃嘌呤經過一系列反應可以生成AFMU（5-乙酰氨基-6-甲羧基氨基酸-3-甲基尿嘧啶），該化合物可以自發(fā)分解生成AAMU（5-乙酰氨基-6-氨基-3-甲基尿嘧啶）。
咖啡因的代謝途徑及其代謝物的化學結構
圖中CYP2E1、CYP1A2等物質未反應需要的酶，？表示未知的代謝中間產物
咖啡因的代謝產物最后幾乎都由腎臟排出，尿液中，含量最高的代謝產物為1-甲基尿酸，另外，約10%的咖啡因會以原型排出。
咖啡因的不利影響
過量使用
大量攝入咖啡因的副作用主要包括焦慮、不安、緊張、失眠以及思維和語言混亂等?？Х纫驍z入量超過1.2g，會對人體產生毒副作用，當攝入咖啡因的含量達到10~14g，可對人體造成致命性危害。飲用咖啡和茶等飲料一般不會造成咖啡因中毒，因為咖啡和茶中的咖啡因含量相對較低，短時間內飲用75~100杯咖啡才能達到致命的咖啡因攝入量。造成咖啡因中毒的主要原因，是攝入了咖啡因的固體或液體藥劑所導致的。
孕期與哺乳期婦女
咖啡因具有分子量小，脂溶性高，在生理狀態(tài)下不離子化的特點，可以通過胎盤屏障，被胎兒吸收，從而影響到胎兒的發(fā)育。大量使用咖啡因有可能造成胎兒畸形，因此世界衛(wèi)生組織（WHO）、美國食品藥品管理局（FDA）等機構均建議孕期以及哺乳期的婦女應該限制每日咖啡因的攝入量。
咖啡因的應用
食品行業(yè)
咖啡與茶
咖啡因是咖啡對人體的生理作用的重要原因，同時也是造成咖啡苦味的原因之一。不同咖啡豆中，咖啡因的含量不同，中果咖啡豆（coffee canephora）中咖啡因的含量約為2.2%，阿拉比卡（Arabica）咖啡豆的咖啡因含量約為1.2%，阿拉巴斯塔（arabusta）咖啡豆中咖啡因的含量約為1.72%。而每杯咖啡中咖啡因的含量，受咖啡的沖制方式影響較大，一杯咖啡中咖啡因的含量一般為70mg~140mg。
咖啡因在茶葉中含量較多，高于咖啡豆中的咖啡因的含量，但由于泡茶所用茶葉的種類、數量不同以及泡制方式不同，對茶水中最后所含有的咖啡因的數量均有較大的影響，茶水中咖啡因的數量一般相對較低。
可樂與能量飲料
普通的可口可樂和健怡可樂均含有一定的咖啡因，一罐335ml的可樂中，約含有34mg的咖啡因，而健怡可樂咖啡因的含量約為46mg。但并非所有的碳酸飲料產品均含有咖啡因，比如雪碧、芬達等產品為無咖啡的飲品，傳統(tǒng)口味的可樂也有不含咖啡因的版本。
在能量飲料中，每100g飲料中，咖啡因的平均含量約為31mg。
巧克力
醫(yī)用
早產兒呼吸暫停藥物
咖啡因自20世紀70年代起，被用于防止早產兒呼吸暫停（apnea of prematurity, AOP）()，枸櫞酸咖啡因分別于1997年和2008年在法國和英國上市；美國FDA于1999年正式批準其用于28~33周AOP的短期應用；2013年，商業(yè)化的枸櫞酸咖啡因在中國上市，并被批準在應用同時進行臨床安全性多中心評估。
止痛藥
咖啡因常與阿司匹林等制成復合制劑用于治療一般性頭痛，或與麥角胺合用治療偏頭痛，咖啡因治療頭痛的原理是，其對腦部血管有較強的收縮作用，可以抵消嘌呤對腦部血管的擴張作用，而血管擴張被認為是導致偏頭痛的原因之一。
咖啡因被添加進止痛藥時，可以幫助減輕疼痛，相關研究顯示，在止痛藥中添加特定量的咖啡因，可以對緩解患者的疼痛有幫助。
糖尿病預防
攝入咖啡因可以在短期內降低人體對胰島素的敏感性，造成血糖升高，但是這并不會增加換糖尿病的風險，相反，一些研究結果表明，咖啡因攝入與二型糖尿病之間呈現負相關的關系。但是，在另一些研究中，攝入含咖啡因的咖啡與不含咖啡因的咖啡，得到了相似的結果，因此對于咖啡因在降低二型糖尿病風險方面的作用，應持謹慎態(tài)度。
理化性質
咖啡因是嘌呤類的衍生物，又稱咖啡堿，化學名稱是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤，其結構式與茶堿、可可豆堿類似。純品咖啡因為白色針狀結晶或白色粉末狀物質，味苦，無氣味，熔點是236.2℃?？Х纫虻姆悬c是178℃，但在100℃時即失去結晶水，并開始升華，在120~178℃時升華迅速。
咖啡因的合成
生物合成
茶組植物中，咖啡因的生物合成由黃嘌呤的甲基化開始，主要通過以下4個關鍵步驟完成：
咖啡因生物合成過程()
工業(yè)合成
半合成法
全合成法
脫咖啡因
水脫除咖啡因
水脫除咖啡因是利用咖啡因在水（尤其是熱水）中具有一定的溶解度，來對咖啡因進行脫除的方法。一般先用水萃取咖啡因，然后再用溶劑萃取或其他方法脫除水中的咖啡因。
溶劑萃取法
溶劑萃取法是1970年代以前，咖啡因萃取的主要方法，該方法是對咖啡豆或茶葉進行預處理后，再利用咖啡因溶于某些有機溶劑的特性，對咖啡因進行萃取。 常用的溶劑有二氯甲烷、乙酸乙酯等，其中，二氯甲烷因為環(huán)保以及有可能致癌等原因，在咖啡生產中被逐步淘汰。
超臨界流體提取法
超臨界二氧化碳流體萃取法可以分為二步法和一步法（半連續(xù)法），其中，半連續(xù)法更具技術、經濟上的優(yōu)勢。
以德國曾開發(fā)的一種兩步法的工藝為例，先用干燥的超臨界二氧化碳去除茶葉中的芳香類物質，之后用潮濕的超臨界二氧化碳提取茶葉中的咖啡因，將茶葉再干燥后，與第一步提取出的芳香類物質重新混合。
半連續(xù)法提取咖啡因，先將含水咖啡豆放入萃取塔中，將超臨界二氧化碳從底部通入萃取塔，將帶有咖啡因的高壓二氧化碳從萃取塔上部離開，進入水噴淋塔，利用從上至下噴淋的水分吸收咖啡因，已達到脫除咖啡因的目的。而得到的咖啡與水的混合物通過反滲透、蒸餾等方式進行濃縮后，可再用于精制。
升華法
利用咖啡因在大于100℃的環(huán)境下可以升華的性質，可以將咖啡因從咖啡浸出物中分離出來。目前常用的流程為兩種，一種是升華、去雜、重結晶、含水咖啡因；另一種是浸提、去雜、升華、無水咖啡因。利用升華法得到的是粗咖啡因，可以進一步對其進行精制。
吸附和洗脫提取法
吸附與洗脫提取法是利用吸附劑與咖啡中功能性成分具有特定的吸附特性，使其與咖啡中其他成分分離，再利用洗脫劑將功能性成分洗脫下來的方法?？刹捎肅18柱為吸附材料，甲醇和水等物質作為洗脫劑，并通過高效液相色譜-紫外檢測器等方式對咖啡因等物質進行定量。
咖啡因的檢測
現場快速檢測
外觀觀察法
咖啡因為質輕、柔韌、有光澤的白色針狀結晶或粉末。
化學分析法
實驗室檢測
高效液相色譜法
高效液相色譜法檢測咖啡因，是將試樣經熱水提取、氧化鎂凈化后，經C18色譜柱分離，再用紫外檢測器檢測，外標法定量的一種方法?？捎糜趯蓸沸惋嬃?，咖啡、茶葉及其制品中的咖啡因含量進行測定。為食品安全國家標準中，檢測咖啡因的第一法。
紫外分光光度法
咖啡因樣品經熱水提取、凈化后，因咖啡因的三氯甲烷溶液在276.5nm波長下有最大吸收，并且吸收值的大小與咖啡因濃度成正比，因此可用與咖啡因的定量檢測。
法律法規(guī)與限制
中國
咖啡因作為食品添加劑使用時，最大使用量為0.15g/kg，加入咖啡因的飲品屬于可樂型碳酸飲料。 另外食品標簽上應該按照GB 2760、食品添加劑的產品質量規(guī)格標準和中國國家主管部門批準使用的食品添加劑中的規(guī)定標示具體名稱。
根據中華人民共和國《刑法》第三百四十七條規(guī)定：“走私、販賣、運輸、制造毒品，無論數量多少，都應該追究刑事責任，予以刑事處罰?！?/span>
國際
聯合國糧農組織（FAO）、世界衛(wèi)生組織（WHO）以及國際食品法典委員會（CAC）已確認咖啡因作為食品添加劑的安全性，但是并未制定相關標準。但是對于懷孕的婦女以及哺乳期婦女，WHO 建議每人每天的咖啡攝入量應該控制在3~4杯以下。
美國
美國食品藥品管理局（FDA）將咖啡因列為美國聯邦法規(guī)（21CFR182.1180）中的“一般公認為安全（GRAS）”的物質，但是在可樂等飲料中的添加量應該不超過200ppm（0.02%）
2018年6月，FDA發(fā)布公告，認為純品或高濃度的咖啡因產品對公眾健康構成威脅，列入非法物品的范疇，并禁止相關產品在市場上的銷售。
歐洲
2015年，EFSA就膳食來源中的咖啡因風險給出意見，認為健康成人單次攝入200mg以下，全天攝入400mg以下的咖啡因，不會對健康造成影響；但是懷孕婦女和哺乳期婦女應該控制在200mg以下；3~18歲的兒童和青少年，每日的咖啡因攝入量應該控制在3mg/kg 以下。在食品中，如果咖啡因的含量高于150mg/L，則應該根據（EU）1169/2011號法規(guī)的要求，標注“高咖啡因含量”的警告信息。
澳大利亞和新西蘭
根據澳大利亞與新西蘭視頻管理局（ANZFA）的規(guī)定，禁止銷售純咖啡因或高濃度咖啡因的制品和食品。其中，對于高咖啡因產品的定義是，固體食品中，咖啡因的含量不能超過5%；液體食品中咖啡因的含量不能超過1%。
對于不同人群咖啡因的攝入量，ANZFA的建議是，對于18歲以下的人群，每人每天的咖啡因攝入量應該不超過2mg/kg；超過18歲的人群，每人每天的咖啡因攝入量建議控制在400mg以下；孕婦或哺乳期婦女的攝入量，每人每天應該控制在200mg以下。
日本
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