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膽堿
豬膽汁中分離的人類食品添加劑
膽堿（C5H15NO2）首次由Streker在1894年從豬膽汁中分離出來，1962年被正式命名為膽堿，現(xiàn)已成為人類食品中常用的添加劑。美國的《聯(lián)邦法典》將膽堿列為“一般認(rèn)為安全”（Generallyrecognizedassafe）的產(chǎn)品；歐洲聯(lián)盟1991年頒布的法規(guī)將膽堿列為允許添加于嬰兒食品的產(chǎn)品。
機(jī)體內(nèi)膽堿的獲取或者通過肝，卵之類的食物〔主要以磷膽酰膽堿(PC)和卵磷脂的形式存在〕，或者由內(nèi)源性合成的PC而來〔通過磷脂酰乙醇胺(PE)的連續(xù)甲基化過程〕。機(jī)體除了從作為大分子PC的一部分而取得膽堿以外，不能通過其他途徑生成膽堿。
然而，所有的細(xì)胞顯然都通過PE甲基化而合成PC，并且所有的細(xì)胞都能在磷脂酶D或其他磷脂酶類催化下使食物和內(nèi)源性PC中的膽堿游離出來。
基本信息
| 中文名 | 膽堿 |
| 成分 | 一種強(qiáng)有機(jī)堿，是卵磷脂的組成成分 |
| 別名 | 2-羥基-N,N,N-三甲基乙銨 |
| 化學(xué)式 | C5H15NO2 |
| 密度 | 1.073 |
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基本概況
膽堿是一種強(qiáng)有機(jī)堿，是卵磷脂的組成成分，也存在于神經(jīng)鞘磷脂之中，是機(jī)體可
變甲基的一個(gè)來源而作用于合成甲基的產(chǎn)物，同時(shí)又是乙酰膽堿的前體。人體也能合成膽堿，所以不易造成缺乏病。膽堿耐熱，在加工和烹調(diào)過程中的損失很少，干燥環(huán)境下，即使很長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存食物中膽堿含量也幾乎沒有變化。膽堿是卵磷脂的鞘磷脂的重要組成部分，卵磷脂即是磷脂酰膽堿，廣泛存在于動(dòng)植物中。
膽堿
化學(xué)性質(zhì)
膽堿
英文名稱：Choline(48-50%inWater)
英文別名：Cholinehydroxidesolution;2-Hydroxyethyltrimethylammoniumhydroxid;2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminiumhydroxide;2-(trimethylammonio)ethanolate
CAS號(hào)：123-41-1
分子式：C5H15NO2
分子量：121.18
MDL號(hào)：MFCD00002831
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
膽堿呈無色味苦的水溶性白色漿液，有很強(qiáng)的吸濕性，暴露于空氣中能很快吸水。膽堿容易與酸反應(yīng)生成更穩(wěn)定的結(jié)晶鹽（如氯化膽堿），在強(qiáng)堿條件下也不穩(wěn)定，但對(duì)熱和儲(chǔ)存相當(dāng)穩(wěn)定。由于膽堿耐熱，因此在加工和烹調(diào)過程中的損失很少，干燥環(huán)境下即使長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存食物中膽堿含量也幾乎沒有變化。
生理功能
促進(jìn)腦發(fā)育和提高記憶能力
多烯磷脂酰膽堿膠囊
保證信息傳遞
對(duì)膽堿磷酯介導(dǎo)信息傳遞的研究有很大進(jìn)展。研究認(rèn)為膜受體接受刺激可激活相應(yīng)的磷脂酶而導(dǎo)致分解產(chǎn)物的形成。這些產(chǎn)物本身即是信號(hào)物分子，或者被特異酶作用而再轉(zhuǎn)變成信號(hào)物分子。膜中的少量磷脂組成，包括磷脂?；佳苌铩⒛憠A磷酯，特別是磷脂酰膽堿和神經(jīng)鞘磷脂，均為能夠放大外部信號(hào)或通過產(chǎn)生抑制性第二信使而中止信號(hào)過程的生物活性分子。
膽堿
調(diào)控細(xì)胞凋亡
凋亡（apoptpsis）是細(xì)胞的一種受調(diào)控形式的自毀過程，存在于多種生理?xiàng)l件下，如正常的細(xì)胞更替，激素誘導(dǎo)的組織萎縮和胚胎發(fā)生。處于凋亡過程的細(xì)胞變現(xiàn)出染色體DNA破碎和形態(tài)特征的改變，如胞體驟減，胞核聚縮和破碎，包含圍膜濃縮染色體碎片和完整細(xì)胞器的凋亡小體的形成。凋亡過程的另一特征性變化來自核酸內(nèi)切酶的作用，即具有轉(zhuǎn)錄活性的核DNA（而非線粒體DNA）被水解成200bp（堿基對(duì)）的染色質(zhì)碎片，從而在凝膠電脈中形成梯度變化。
DNA鏈的斷裂是膽堿缺乏的早期表現(xiàn)，DNA損傷對(duì)凋亡細(xì)胞形態(tài)學(xué)變化有重要作用，將鼠肝細(xì)胞置于缺乏當(dāng)膽堿的培養(yǎng)基中可使之凋亡，同時(shí)，膽堿缺乏對(duì)神經(jīng)細(xì)胞也是一種潛在的凋亡誘導(dǎo)因素。
膽堿缺乏導(dǎo)致的凋亡是由于膽堿組分的缺乏造成的，還是由于甲基基團(tuán)供應(yīng)缺乏造成的呢？膽堿缺乏和甲基缺乏常被看作一回事，因?yàn)槟憠A缺乏減少了甲基的供應(yīng)。但是以甜菜堿、蛋氨酸、葉酸或維生素B12提供甲基并不能避免肝細(xì)胞由膽堿缺乏所誘導(dǎo)的凋亡，因此，可以看出膽堿對(duì)調(diào)控細(xì)胞凋亡具有其他甲基供體所不能替代的重要的特異性功能。
構(gòu)成生物膜的重要組成成分
膽堿在細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)和脂蛋白構(gòu)成上是重要的。在生物膜中，磷脂排列成雙分子層構(gòu)成膜的基質(zhì)。雙分子層的每一個(gè)磷脂分子都可以自由地橫移動(dòng)，其結(jié)果使雙分子層具有流動(dòng)性、柔韌性、高電陰性及對(duì)高極性分子的不能透性。而脂蛋白則是包埋于磷脂基質(zhì)中，可以從兩側(cè)表面嵌入或穿透整個(gè)雙分子層。生物膜的這種液態(tài)鑲嵌結(jié)構(gòu)并不是固定不變的，而是處于動(dòng)態(tài)的平衡之中。
促進(jìn)脂肪代謝
膽堿對(duì)脂肪有親合力，可促進(jìn)脂肪以磷脂形式由肝臟通過血液輸送出去或改善脂肪酸本身在肝中的利用，并防止脂肪在肝臟里的異常積聚。如果沒有膽堿，脂肪聚積在肝中出現(xiàn)脂肪肝，處于病態(tài)。臨床上，應(yīng)用膽堿治療肝硬化、肝炎和其他肝疾病，效果良好。
促進(jìn)體內(nèi)轉(zhuǎn)甲基代謝
在機(jī)體內(nèi)，能從一種化合物轉(zhuǎn)移到另一種化合物上的甲基稱為不穩(wěn)定甲基，該過程稱為酯轉(zhuǎn)化過程。體內(nèi)酯轉(zhuǎn)化過程有重要的作用，諸如參與肌酸的合成對(duì)肌肉代謝很重要、腎上腺素之類激素的合成并可甲酯化某些物質(zhì)使之從尿中排出。膽堿是不穩(wěn)定甲基的一個(gè)主要來源，蛋氨酸、葉酸和維生素B12等也能提供不穩(wěn)定甲基。因此，需在維生素B12和葉酸作為輔酶因子幫助下，膽堿在體內(nèi)才能由絲氨酸和蛋氨酸合成而得。不穩(wěn)定甲基源之間的某一種可代替或部分補(bǔ)充另一種的不足，蛋氨酸和維生素B12在某種情況下能替代機(jī)體中部分膽堿。
降低血清膽固醇
隨著年齡的增大，膽固醇在血管內(nèi)沉積引起動(dòng)脈硬化，最終誘發(fā)心血管疾病的出現(xiàn)。膽堿和磷脂具有良好的乳化特性，能阻止膽固醇在血管內(nèi)壁的沉積并清除部分沉積物，同時(shí)改善脂肪的吸收與利用，因此具有預(yù)防心血管疾病的作用。
生化反應(yīng)
一般作用
膽堿和肌醇（另一種維生素B）一起合作來進(jìn)行對(duì)脂肪與膽固醇的利用；
膽堿是少數(shù)能穿過“腦血管屏障”的物質(zhì)之一。這個(gè)“屏障”保護(hù)腦部不受日常飲食的改變的影響。但膽堿可通過此“屏障”進(jìn)入腦細(xì)胞，制造幫助記憶的化學(xué)物質(zhì)。
效用
控制膽固醇的積蓄；
幫助傳送刺激神經(jīng)的信號(hào)，特別是為了記憶的形成而對(duì)大腦所發(fā)出的信號(hào)；
有防止年老記憶力衰退的功效（每天服用1～5g）；
因?yàn)橛写龠M(jìn)肝臟機(jī)能的作用，可幫助人體的組織排除毒素和藥物；
有鎮(zhèn)定作用；有助于治療老年癡呆癥。
正常需要
建議每日攝取量還未確定。但是，成人一天的飲食中應(yīng)含有500～900mg的膽堿；
膽堿
食物來源
注意事項(xiàng)
攝取膽堿時(shí)要和其他的B族維生素同時(shí)攝??；
容易煩躁、興奮的人應(yīng)增加膽堿的攝取量；
飲食中適量攝取含膽堿的食物，可幫助增進(jìn)記憶力；
建議嗜酒者攝取更多的含膽堿的食物，以便提供肝臟充足的膽堿去消化營養(yǎng)。
富含膽堿的食物：蛋類、動(dòng)物的腦、動(dòng)物心臟與肝臟、綠葉蔬菜、啤酒酵母、麥芽、大豆卵磷脂。
缺乏癥
長(zhǎng)期攝入缺乏膽堿膳食的主要結(jié)果可包括肝、腎、胰腺病變、記憶紊亂和生長(zhǎng)障礙。
2、腎臟變化：膽堿缺乏也危害腎臟縮水功能；
3、誘發(fā)癌癥：膽堿缺乏所造成的致癌過程首先造成基因損傷，然后是某些可以形成腫瘤的變異細(xì)胞株生存并增殖；
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：貓皮下注射LDLo：150 mg/kg；貓靜脈LDLo：35 mg/kg；兔子皮下注射LDLo：500 mg/kg；兔子靜脈LDLo：70 mg/kg；兔子直腸LDLo：460 mg/kg；幾尼豬腹腔LDLo：450 mg/kg；青蛙皮下注射LDLo：1500 mg/kg。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.4
2. 氫鍵供體數(shù)量：1
3. 氫鍵受體數(shù)量：1
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：0
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積：20.2
7. 重原子數(shù)量：7
8. 表面電荷：1
9. 復(fù)雜度：46.5
10. 同位素原子數(shù)量：0
11. 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12. 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13. 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15. 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
理化性質(zhì)
1.折射率nD：1.418
2. 溶解性：溶于水和醇，不溶于醚。
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組成卵磷脂的強(qiáng)有機(jī)堿——膽堿
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