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基本信息
| 中文名 | 芳香烴 |
| 外文名 | aromatic hydrocarbon |
| 別名 | 芳烴 |
| 水溶性 | 低 |
| 用途 | 多用于制藥、染料等工業(yè) |
| 定義 | 具有芳香性的烴 |
收起
結(jié)構(gòu)構(gòu)成
苯的結(jié)構(gòu)和表達
(1)苯的結(jié)構(gòu)
近代物理方法證明：苯分子的六個碳原子和六個氫原子都在一個平面內(nèi)，因此它是一個平面分子，六個碳原子組成一個正六邊形，碳鍵鍵長是均等的，約為140 pm，介于單鍵和雙鍵之間。碳氫鍵鍵長為108pm，所有的鍵角都為120°。
(2)苯的芳香性
從結(jié)構(gòu)上看，苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，鍵長完全平均化，碳氫比為1。從性質(zhì)上看，苯具有特殊的穩(wěn)定性：環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol（由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性）。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol。1,3-環(huán)己二烯失去兩個氫變成苯時，不但不吸熱，反而放出少量的熱量。這說明：苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類要穩(wěn)定得多，從1,3-環(huán)己二烯變成苯時，分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化，并導(dǎo)致了一個穩(wěn)定體系的形成。
苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場。
上述特點說明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表達
怎樣來表達苯的結(jié)構(gòu)？自1825年英國物理學(xué)家和化學(xué)家Farady M（法拉第）首先從照明氣中分離出苯后，人們一直在探索苯結(jié)構(gòu)的表達式?？茖W(xué)家們提出了各種有關(guān)苯結(jié)構(gòu)式的假設(shè)；其中比較有代表性的苯的結(jié)構(gòu)式有：
凱庫勒式（凱庫勒1865年提出）
雙環(huán)結(jié)構(gòu)式（杜瓦1866-1867年提出）
棱形結(jié)構(gòu)式（拉敦保格1869年提出）
向心結(jié)構(gòu)式（阿姆斯特朗1887-1888年提出）
對位鍵結(jié)構(gòu)式（克勞斯1888年提出）
苯的結(jié)構(gòu)式
關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)及它的表達方式已經(jīng)討論了140多年了，雖然提出了各種看法，但還沒有得到滿意的結(jié)果，需要作進一步討論。
聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)
最簡單的聯(lián)苯是二聯(lián)苯。在二聯(lián)苯中，每個苯環(huán)都保持了苯的結(jié)構(gòu)特性。連接兩個苯環(huán)之間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，但當(dāng)二聯(lián)苯的四個鄰位氫原子都被相當(dāng)大的基團取代時，單鍵的旋轉(zhuǎn)將會受到阻礙，并產(chǎn)生出一對光活性異構(gòu)體。
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)
1.苯的加成反應(yīng)
苯具有特殊的穩(wěn)定性，一般不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，而且總是三個雙鍵同時發(fā)生反應(yīng)，形成一個環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽光下反應(yīng)，生成六氯代環(huán)己烷。
只在個別情況下，一個雙鍵或兩個雙鍵可以單獨發(fā)生反應(yīng)。
2.萘、蒽和菲的加成反應(yīng)
還原反應(yīng)
堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應(yīng)，苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物，這種反應(yīng)叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。
Birch還原反應(yīng)與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類化合物，因此Birch還原有它的獨到之處，在合成上十分有用。
萘同樣可以進行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。
苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應(yīng)時，使用不同的催化劑和不同的反應(yīng)條件，可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與氫氣加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。
3.用金屬還原
用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時得1,4-二氫化萘，溫度高時得1,2,3,4-四氫化萘。
氧化反應(yīng)
1.苯及其衍生物的氧化
而且，不管側(cè)鏈多長，只要和苯環(huán)相連的碳上有氫，氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個碳的羧基，如果苯環(huán)上有兩個不等長的側(cè)鏈，通常是長的側(cè)鏈先被氧化。
2.萘、蒽和菲的氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
芳香族化合物芳核上的取代反應(yīng)從機理上講包括親電、親核以及自由基取代三種類型。所謂芳香親電取代(aromatic electrophilic substitution)是指親電試劑取代芳核上的氫。苯的親電取代稱為苯的一元素電取代，一元取代苯再在苯環(huán)上發(fā)生親電取代稱為苯的二元親電取代。典型的芳香親電取代有苯環(huán)的硝化、鹵化、磺化、烷基化和酰基化。這些反應(yīng)的反應(yīng)機理大體是相似的。
有機化合物分子中的氫被硝基(—NO2)取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)。苯在濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用下，能發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是苯環(huán)上的氫被硝基取代。
芳香族化合物的硝化反應(yīng)是一個十分有用的取代反應(yīng)。例如：苯甲醛的硝化產(chǎn)物間硝基苯甲醛是生產(chǎn)強心急救藥阿拉明的重要原料。
因為醛基易氧化，因此反應(yīng)必須在低溫（0℃）進行，操作時，先在濃硫酸中加入少量發(fā)煙硝酸，冷卻至0℃，然后慢慢滴加苯甲醛和發(fā)煙硝酸，反應(yīng)完成后，立即將產(chǎn)物傾倒在冰中。許多硝基化合物是炸藥。廣泛使用的強烈炸藥TNT是2,4,6-三硝基甲苯，它是甲苯經(jīng)分階段硝化制備的，即三個硝基是在多次硝化反應(yīng)中逐步引入的。
三次硝化的硝化試劑（即混合酸）濃度逐漸增高，在生產(chǎn)中，為節(jié)約成本，可把第三階段硝化后的混合酸用于第二階段硝化，第二階段硝化后的混合酸用于第一階段硝化。如果需要得到中間產(chǎn)物，反應(yīng)可以在第一階段或第二階段中止，鄰硝基甲苯和對硝基甲苯可以通過減壓蒸餾或重結(jié)品分離提純而分別獲得，2,4二硝基甲苯也能通過重結(jié)晶提純得到。
一元取代苯進行二元硝化時，已有的基團對后進入基團進入苯環(huán)的位置產(chǎn)生制約作用，這種制約作用即為取代基的定位效應(yīng)（directing effect）。取代基的定位效應(yīng)是與取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等電子效應(yīng)有關(guān)的。
1.取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)
誘導(dǎo)效應(yīng)與原子的電負性有關(guān)。比碳電負性強的原子或基團能使苯環(huán)上的電子通過σ鍵向取代基移動，即具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。電負性比碳弱的原子或基團使取代基上的電子通過σ鍵向苯環(huán)移動，即具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。
共軛效應(yīng)是取代基的σ（或π）軌道上的電子云與苯環(huán)碳原子的p軌道上的電子云互相重疊，從而使σ（或π）電子發(fā)生較大范圍的離域引起的，離域的結(jié)果如使取代基的σ電子向苯環(huán)遷移則發(fā)生了給電子的共軛效應(yīng)，如使苯環(huán)上的π電子向取代基遷移則發(fā)生了吸電子的共軛效應(yīng)。產(chǎn)生給電子共軛效應(yīng)的取代基有：
—NR2>—OR>—F，—O->—OR，—F>—Cl>—Br>—I
絕大多數(shù)取代基既可與苯環(huán)發(fā)生誘導(dǎo)效應(yīng)，也可發(fā)生共軛效應(yīng)，最終的表現(xiàn)是兩者綜合的結(jié)果。大部分取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)方向是一致的，但有的原子或基團的誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)方向不一致。例如，鹵素的電負性比較大，它具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，鹵苯的鹵原子的p軌道與苯環(huán)碳上的p軌道平行重疊，鹵原子的孤電子對離域到苯環(huán)上，發(fā)生給電子的共軛效應(yīng)，但總的結(jié)果是吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)大于給電子的共軛效應(yīng)，因此鹵素是吸電子基，它使苯環(huán)的電子云密度降低。取代基的綜合電子效應(yīng)可以從取代苯的偶極矩大小和方向上表現(xiàn)出來。
在烷基苯中，烷基與苯環(huán)不發(fā)生共軛作用，但烷基的C-H中σ電子與苯的π電子能發(fā)生σ-π超共軛作用，烷基的超共軛作用有微弱的給電子能力。
硝基苯硝化的反應(yīng)式及實驗數(shù)據(jù)如下所示：
將上面的式子與苯的硝化對比，可以得出下述結(jié)論：
(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強的條件，例如提高反應(yīng)溫度、增加酸的濃度等來實現(xiàn)。
(2)硝基苯硝化時，主要得到間位產(chǎn)物，鄰、對位產(chǎn)物極少。
硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環(huán)的硝化是一個親電取代反應(yīng)，硝化反應(yīng)的機理表明：整個反應(yīng)的關(guān)鍵一步是硝基正離子進攻苯環(huán)形成中間體碳正離子。在硝基苯中，因氧、氮的電負性均大于碳，因此硝基有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，叉因為硝基的π軌道與苯環(huán)的離域π軌道形成一個π-π共軛體系，使苯環(huán)的π電子云也向硝基遷移，所以硝基是一個具有強吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)的取代基。它使苯環(huán)的電子云密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進攻苯環(huán)的難度，同時也降低了反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的穩(wěn)定性，所以硝基苯比苯難硝化。
3.甲苯的硝化反應(yīng)
甲苯硝化的反應(yīng)式及實驗數(shù)據(jù)如下所示：
甲苯完全硝化，可直接得到三硝基甲苯（TNT）。
實驗結(jié)果表明：①甲苯比苯容易硝化；②甲苯硝化時，主要得到鄰位和對位產(chǎn)物。
甲苯比苯容易硝化的原因是：甲基具有微弱的給電子超共軛效應(yīng)，這種超共軛效應(yīng)使苯環(huán)上的電子云密度有所增加，這一方面使硝基正離子更容易進攻苯環(huán)，同時也使反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的電荷得到分散而穩(wěn)定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的給電子能力是很弱的，因此它對苯環(huán)的活潑性影響較弱。
氯苯硝化的反應(yīng)式及實驗數(shù)據(jù)如下所示：
實驗結(jié)果表明：①氯苯比苯難以硝化；②氯苯硝化時主要得到鄰、對位取代產(chǎn)物。
氯苯比苯難以硝化的原因是：氯原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)比給電子共軛效應(yīng)大，總的結(jié)果使苯環(huán)上的電子云密度降低，這一方面使硝基正離子不易進攻苯環(huán)，另一方面使反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定，反應(yīng)時過渡態(tài)勢能增大，所以氯苯比苯難硝化。
有機化合物分子中的氫被鹵素（-X）取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。苯在Lewis酸如三氯化鐵、三氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發(fā)生苯環(huán)上的鹵化反應(yīng)生成氯苯或溴苯。
鐵粉與氯氣或溴反應(yīng)可生成三氯化鐵或三溴化鐵，因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應(yīng)時，首先是鹵素與苯形成π絡(luò)合物，光譜和X射線衍射法都已證明了π絡(luò)合物的存在。在形成π絡(luò)合物時，氯分子的鍵沒有異裂，然后在缺電子的Lewis酸的作用下，氯分子鍵極化，進而發(fā)生鍵的異裂，生成活性中間體碳正離子，然后失去氫生成氯苯。
苯的溴化也可直接進行，但速率很慢。
鹵素由于活潑性不同，發(fā)生鹵化反應(yīng)時，反應(yīng)性也不同。最大的差別是氟太活潑，不宜與苯直接反應(yīng)，因直接反應(yīng)時，只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應(yīng)，可制得產(chǎn)率為68%的氟苯。
制備對溴苯胺一般都先將苯胺乙酰化，這一方面可以降低氨基對苯環(huán)的活化能力，同時因乙酰氨基的空間位阻較大，可以阻止后進入基團進入氨基的鄰位，而得到對位產(chǎn)物，反應(yīng)完成后，乙?；?/a>可以水解除去。
在光或能產(chǎn)生自由基的物質(zhì)的作用下，甲苯的鹵化不發(fā)生在芳環(huán)上而是在側(cè)鏈上，甲苯的三個氫可以被逐個取代，反應(yīng)機理與丙烯中的σ氫鹵化一樣，是自由基型的取代反應(yīng)。
如果是較長的側(cè)鏈，鹵化反應(yīng)也可以在別的位置發(fā)生，但是σ位的選擇性最高，這是因為苯甲型自由基最穩(wěn)定的緣故。
傅—克反應(yīng)
Friedel(傅瑞德爾)- Crafts(克拉夫茲)反應(yīng)，簡稱傅一克反應(yīng)。有機化合物分子中的氫被烷基(-R)取代的反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，被?；〈姆磻?yīng)稱為?；磻?yīng)。苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)和?；磻?yīng)統(tǒng)稱為傅克反應(yīng)。
1.傅—克烷基化反應(yīng)
傅一克烷基化反應(yīng)(Friedel-Crafts alkylation)的反應(yīng)機理與磺化、硝化類似，首先在催化劑的作用下產(chǎn)生烷基碳正離子，它作為親電試劑向苯環(huán)進攻，形成碳正離子，然后失去一個質(zhì)子生成烷基苯。
鹵代烷、烯烴、醇、環(huán)氧乙烷等在適當(dāng)催化劑的作用下都能產(chǎn)生烷基碳正離子，鹵代烷、烯烴、醇是常用的烷基化試劑。最初用的催化劑是三氯化鋁，后經(jīng)證明，許多Lewis酸同樣可以起催化作用。
2.傅一克酰基化反應(yīng)
傅一克?；磻?yīng)(Friedel-Crafts acylation)的反應(yīng)機理和烷基化是類似的，也是在催化劑的作用下，首先生成酰基正離子，然后和芳環(huán)發(fā)生親電取代。
常用的催化劑是三氯化鋁。由于AlCl3能與羰基絡(luò)合，因此?；磻?yīng)的催化劑用量比烷基化反應(yīng)多，含一個羰基的酰鹵為?；噭?/a>時，催化劑用量要多于1 mol反應(yīng)時，酰鹵先與催化劑生成絡(luò)合物，少許過量的催化劑再發(fā)生催化作用使反應(yīng)進行。如用含兩個羰基的酸酐為?；噭?，因同樣原因，催化劑用量要多于2 mol。
氯甲基化反應(yīng)與Gattermann—Koch反應(yīng)
1.氯甲基化反應(yīng)
氯化芐(henzyl chloride)也稱為芐氯，可通過苯與甲醛、氯化氫在無水氯化鋅作用下反應(yīng)制得，此反應(yīng)稱為氯甲基化( chloromethylation)反應(yīng)。芐氯上的氯十分活潑，可以轉(zhuǎn)化為各種有用的化合物。
2.Gattermann—Koch反應(yīng)
在Lewis酸及加壓情況下，芳香化合物與等物質(zhì)的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發(fā)生作用可以生成相應(yīng)的芳香醛。在實驗室中則用加入氯化亞銅來代替工業(yè)生產(chǎn)的加壓方法。因氯化亞銅可與一氧化碳絡(luò)合，使之活性增高而易于發(fā)生反應(yīng)。
電取代經(jīng)驗規(guī)律
苯的多元親電取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物進行親電取代反應(yīng)，其中最簡單的是二元取代苯的進一步取代。和苯的二元取代一樣，苯環(huán)上已有的取代基對新進入苯環(huán)的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位問題比一元取代苯復(fù)雜?？偟膩碚f，最終反映出來的定位作用實際上是苯環(huán)上已有取代基的綜合作用，若已有取代基的定位作用一致，則它們的作用可以互相加強。
兩個取代基中間的位置一般不易進入新基團。
當(dāng)已有取代基的定位作用不一致時，可參照下列經(jīng)驗規(guī)則：
(1)多數(shù)情況下，活化基團的作用超過鈍化基團的作用。
(2)強活化基團的影響比弱活化基團的影響大。
(3)兩個基團的定位能力沒有太大差別時，主要得到混合物。
巧妙地利用取代基的定位效應(yīng)，合理地確定取代基進入苯環(huán)的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成鄰硝基氯苯要先氯化后硝化，而合成間硝基氧苯則要先硝化而后氯化。又如，用甲苯制備3-硝基-5-溴苯甲酸時，因為三個取代基互為間位，因此要優(yōu)先引入間位定位基，即要先氧化，再硝化，最后溴化。而用甲苯制備2,4一二硝基苯甲酸，則要先硝化再氧化。
除取代基的定位效應(yīng)外，反應(yīng)溫度、溶劑、催化劑、新進入取代基的極性、體積等眾多因素對取代基進入苯環(huán)的位置也都有影響。例如，甲苯在不同溫度下進行磺化，所得產(chǎn)物中各異構(gòu)體的產(chǎn)率如下所示：
反應(yīng)溫度/℃ | 鄰/% | 對/% | 間/% |
100 | 13 | 79 | 8 |
0 | 50 | 43 | 4 |
又如溴苯分別用三氯化鋁和三氯化鐵做催化劑進行溴化，所得異構(gòu)體的產(chǎn)率分別為：
催化劑 | 鄰/% | 對/% | 間/% |
AlCl3 | 8 | 62 | 30 |
FeCl3 | 13 | 85 | 2 |
再如溴苯氯化，產(chǎn)物中鄰、對、間位異構(gòu)體分別為：42%，51%．7%；隨著進入基團體積的增大，鄰位異構(gòu)體產(chǎn)量減少，對位異構(gòu)體增多，這主要是空間效應(yīng)的結(jié)果。因此在進行反應(yīng)和合成時，要全面考慮問題。
親電取代反應(yīng)
在正常情況下，萘比苯更易發(fā)生典型的芳香親電取代反應(yīng)，硝化和鹵化反應(yīng)主要發(fā)生在α位上。
為什么取代反應(yīng)主要發(fā)生在α位上？共振理論認為：取代基進攻α位形成的碳正離子中間體有兩個穩(wěn)定的含有完整苯環(huán)結(jié)構(gòu)的極限式，而進攻盧位形成的碳正離子中間體只有一個穩(wěn)定的含有完整苯環(huán)結(jié)構(gòu)的極限式，所以前者比后者穩(wěn)定。顯然，穩(wěn)定碳正離子相對應(yīng)的過渡態(tài)勢能也相對較低，所以進攻α位，反應(yīng)活化能較小，反應(yīng)速率快。
在發(fā)生可逆的磺化反應(yīng)時，進入的位置和外界的條件很有關(guān)系。低溫時，口氫先被取代，當(dāng)溫度升高后，再轉(zhuǎn)移到較穩(wěn)定的p位上，這結(jié)果表明α-萘磺酸的生成是受動力學(xué)控制的，而β-萘磺酸的生成是受熱力學(xué)控制的。
上述現(xiàn)象表明，與萘的硝化、鹵化反應(yīng)一樣，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低溫條件下提供能量較少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反應(yīng)是可逆的，由于,α-磺基與異環(huán)的α-H處于平行位置，空阻較大，不穩(wěn)定，隨著反應(yīng)溫度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反應(yīng)的逆向速率將逐漸增加；另外，溫度升高也有利于提供β-磺化反應(yīng)所需的活化能，使其反應(yīng)速率也加大，β-磺基與鄰近的氫距離較大，穩(wěn)定性好，其逆向反應(yīng)速率很慢，所以α-萘磺酸逐漸轉(zhuǎn)變成β-萘磺酸。
萘的?；磻?yīng)既可以在α位發(fā)生，也可以在β位發(fā)生，反應(yīng)產(chǎn)物與溫度和溶劑很有關(guān)系。
如果第一取代基(G)在β位時，有時6位也能發(fā)生取代反應(yīng)，因為6位也可以被認為是G的對位。
間位取代基使環(huán)鈍化，因此取代反應(yīng)主要發(fā)生在異環(huán)的α位。
但是，磺化和傅一克反應(yīng)常在6，7位發(fā)生，生成熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物。
蒽比苯、萘更易發(fā)生親電取代反應(yīng)，除磺化反應(yīng)在1位發(fā)生外，硝化、鹵化、?；瘯r均得9-取代蒽，取代產(chǎn)物中常伴隨有加成產(chǎn)物。
菲的9，10的化學(xué)活性很高，取代首先在9，10位發(fā)生。
此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是對應(yīng)的，所以應(yīng)有五種一元取代產(chǎn)物。
制備方法
來源
煤和石油是制備一些簡單芳香烴如苯、甲苯等的原料。而這些簡單芳香烴又是制備其它高級芳香族化合物的基本原料。當(dāng)煤在無氧條件下加熱至1000℃，煤分子通過熱分餾產(chǎn)生煤焦油。而從煤焦油中可以產(chǎn)生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化合物。與煤不同，石油中含有大量的烷烴和少量芳香化合物。石油餾分中主要含有環(huán)烷烴和鏈烴，將它們轉(zhuǎn)化為芳香烴的主要方法是重整和芳構(gòu)化。芳構(gòu)化是指含六元環(huán)的脂環(huán)族化合物在鉑、鈀、鎳等催化劑存在下，加熱脫氫，生成芳香族化合物的過程。重整包括鏈烴裂解、異構(gòu)化、關(guān)環(huán)、擴環(huán)、氫轉(zhuǎn)移、烯烴吸氫等過程。重整一般都是在催化劑作用下進行的，常用的催化劑有鉑、銅等。石油工業(yè)化學(xué)中一個重要的反應(yīng)稱臨氫重整（或稱鉑重整），就是在氫存在下，以鉑為催化劑使分子結(jié)構(gòu)重新安排，例如在Pt，SiO2/Al2O3，500℃，1～4 MPa及H2存在的反應(yīng)條件下進行反應(yīng)。臨氫重整反應(yīng)過程很復(fù)雜，因為反應(yīng)體系是混合物。
傅一克反應(yīng)作用
合成過程中要使用兩次傅一克?；磻?yīng)，第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸，經(jīng)Cemmensen還原后，再進行第二次?；P(guān)環(huán)，然后再經(jīng)一次Clemmensen還原及硒脫氫后得萘。
蒽醌是合成一大類蒽醌染料的重要中間體，它的工業(yè)合成方法是經(jīng)過兩次傅一克?；磻?yīng)得到蒽醌。蒽醌再經(jīng)還原脫氫后，得到蒽。
用萘和丁二酸酐發(fā)生傅一克?；磻?yīng)，萘的1位及2位上都可被?；玫絻蓚€異構(gòu)體，即β-（1-萘甲?；┍岷挺?（2-萘甲酰基）丙酸，然后按標(biāo)準(zhǔn)的方法還原、關(guān)環(huán)、還原、脫氫就得到菲。
γ-芳基丁酸在多磷酸（或85% H2S04）作用下，加熱環(huán)化成六元環(huán)酮，環(huán)酮用鋅汞齊、鹽酸還原后，再用硒加熱脫氫得到多環(huán)芳香族化合物。這個合成多環(huán)化合物的重要方法稱為Haworth（哈沃斯）反應(yīng)。用苯合成萘、由萘合成菲的反應(yīng)實例說明，Haworth反應(yīng)在合成稠環(huán)化合物中十分有用。
蔻合成方法
蔻(coronene)在自然界中不存在，可用多種方法合成。其中一個方法是利用傅一克反應(yīng)及硒脫氫反應(yīng)而實現(xiàn)的。用2,7二甲萘通過N一溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩個甲基的氫各被一個溴取代，然后用Wurtz反應(yīng)將兩分子縮合，即得到一個十四元的環(huán)狀化合物。在三氯化鋁的作用下即行關(guān)環(huán)。這步反應(yīng)的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最后用硒脫氫即得到蔻。
六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有機材料中應(yīng)用十分廣泛的一個中間體，利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環(huán)戊二烯酮的Diels - Alder反應(yīng)，再脫酮生成六苯基苯，此化合物經(jīng)FeCl3氧化即町生成六苯并蔻。
主要危害
苯是一種應(yīng)用廣泛的有機溶劑，是黏合劑、油性涂料、油墨等的溶劑。短時間內(nèi)吸入大量苯蒸氣可引起急性中毒。急性苯中毒主要表現(xiàn)為中樞神經(jīng)系統(tǒng)麻醉，甚至導(dǎo)致呼吸心跳停止。長期反復(fù)接觸低濃度的苯可引起慢性中毒，主要是對神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)的損害，表現(xiàn)為頭痛、頭暈、失眠，白血球持續(xù)減少、血小板減少而出現(xiàn)出血傾向，甚至誘發(fā)白血病。我國規(guī)定操作車間內(nèi)空氣中苯的濃度不得超過40mg·m，居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時不得超過0.09mg·m.制鞋、皮革加工業(yè)、箱包、家具制造中使用的黏膠劑，噴漆、油漆工作中使用的溶劑都含有苯或苯的同系物，因此從事上述職業(yè)的人群要加強防范，避免苯中毒。雖然環(huán)芳烴對人體有害，但是人類卻對一種原始的烹飪方式情有獨鐘，那就是燒烤（這可能是由于祖先遺傳給我們的行為因子造成的，在有些時候竟然使我們對環(huán)芳烴產(chǎn)生一種愉悅感）。
人若長期接觸或吸入稠環(huán)芳烴如萘（俗稱衛(wèi)生球，過去用來驅(qū)蚊防霉）等則會致癌。許多稠環(huán)芳烴是強烈的致癌物質(zhì)，如苯并芘等。秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧中含有較多的稠環(huán)芳烴，我國有些省市已經(jīng)禁止焚燒樹葉和秸稈。香煙的煙霧中也存在多種稠環(huán)芳烴，提醒青少年應(yīng)珍視生命，遠離香煙煙霧的危害。
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